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啶氧聚酯中間體——2-羥基-6-三氟甲基吡啶

2026/4/10 8:01:41 作者:風華

研究背景

啶氧聚酯是內吸性殺菌劑,防治對象廣譜,主要用于防治麥類的葉面病害如,葉枯病、葉銹病、穎枯病、褐斑病、白粉病等,與其他甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑相比,啶氧聚酯對小麥葉枯病、網斑病和云紋病有更強的治療效果。啶氧菌酯由先正達公司與2001年在歐洲推出。2-羥基-6-三氟甲基吡啶(化學式為C6H4F3NO)是合成內吸性殺菌劑啶氧聚酯的中間體[1],常溫下性狀為白色至類白色粉末。

2-羥基-6-三氟甲基吡啶.jpg

合成工藝

現有技術中,合成2-羥基-6-三氟甲基吡啶一般采用吡啶法和合環(huán)法,工業(yè)化主要以吡啶法為主。1999年陶氏和先正達共同申請羥基化2-氟-6-三氟甲基吡啶生產2-羥基-6-三氟甲基吡啶專利。中國專利CN99810176.1的專利權人辛甄塔有限公司和道農業(yè)科學有限公司,共同公開了用2-氟-6-三氟甲基吡啶或含有最高50%2-氯-6-三氟甲基吡啶的2-氟-6-三氟甲基吡啶和2-氯-6-三氟甲基吡啶混合物為原料制備2-羥基-6-三氟甲基吡啶的方法[1]。隨著研究的不斷深入,工業(yè)生產2-羥基-6-三氟甲基吡啶的可選擇路線越來越多。下面,就應用較為廣泛的合成工藝展開詳細介紹:

方法一

以三氟乙酸酐和乙烯基乙醚為起始原料,通過反應得到4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮,再與氰基乙酰胺在堿催化下環(huán)合得到2-羥基-6-三氟甲基煙腈,濃鹽酸水解2-羥基-6-三氟甲基煙腈得到2-羥基-6-三氟甲基煙酸,再經喹啉高溫脫羧得2-羥基6-三氟甲基吡啶[2]。

方法二

三氟鹵甲烷和鎂粉經格氏反應制備格氏試劑,所得格氏試劑與1,5-戊二酸二酯反應,然后經酸化得到4-三氟乙?;∷狨?。然后和氨經環(huán)化反應得到6-三氟甲基-3,4-二氫吡啶-2-酮。再經氧化反應得到2-羥基-6-三氟甲基吡啶[3]。

2-羥基-6-三氟甲基吡啶的合成路線.png

應用

有機合成領域,以2-羥基-6-三氟甲基吡啶為原料,其在苯膦酰二氯的催化下,經五氯化磷氯化可以有效地得到2-氯-6-三氟甲基吡啶,總收率為41.6%[4]

農藥技術領域,Strobilurin類殺菌劑是一類對作物具有很高的活性的新型藥劑,其中啶氧菌酯在禾谷作物表現特殊的廣譜性[2]。關于該藥物的制備,具體步驟如下:以3-異苯并二氫吡喃酮為起始原料制得4-(α-羥基)亞甲基-2-H-苯并吡喃-3-(4H)-酮,經甲基化得到4-(甲氧基甲烯基)-3-異苯并吡喃酮,4-(甲氧基甲烯基)-3-異苯并吡喃酮與鹵化試劑及甲醇反應得(E)-2-(2-鹵甲基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯,(E)-2-(2-鹵甲基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯與2-羥基-6-三氟甲基吡啶或6-三氟甲基-2-吡啶醇鹽反應得到啶氧菌酯。該發(fā)明反應步驟短,條件溫和,后處理簡便易行,三廢少,成本低廉,收率高,適用于工業(yè)化生產,產品外觀好,外標含量大于98%[5]。

參考文獻

[1]肖才根.一種2-羥基-6-三氟甲基吡啶的制備方法:CN201711146933.1[P].

[2]程立華.2-羥基-6-三氟甲基吡啶的合成研究[D].南京工業(yè)大學.

[3]呂強三,戚聿新.一種2-羥基-6-三氟甲基吡啶的制備方法:CN202010038068.4[P].

[4]吳江,周俊鵬,石亞磊,等.2-氯-6-三氟甲基吡啶合成的新方法研究[J].化學試劑, 2016, 38(2):6.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2016.02.015.

[5]楊征宇,郝樹林.一種高效綠色農用殺菌劑的合成方法:CN201410420341.4[P].

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