1-BOC-哌啶-4-甲酰胺，英文名為tert-Butyl 4-carbamoylpiperidine-1-carboxylate，CAS號(hào)為91419-48-6，其分子式為C11H20N2O3，分子量為228.29，熔點(diǎn)為158度到160度，沸點(diǎn)為384.4±31.度（一個(gè)大氣壓力下），密度為1.1，常溫常壓下外觀為白色或者灰白色固體粉末。1-BOC-哌啶-4-甲酰胺是一種商業(yè)化的有機(jī)合成子，在水中溶解性差。該化合物屬于哌啶類衍生物，可用作有機(jī)合成中間體。
合成方法
針對(duì)1-BOC-哌啶-4-甲酰胺的合成，文獻(xiàn)中查到的常規(guī)合成方法是從其前體哌啶-4-甲酰胺出發(fā)，通過(guò)和二碳酸二叔丁酯在堿的存在下反應(yīng)，得到哌啶環(huán)上的氮原子被Boc基團(tuán)保護(hù)的目標(biāo)產(chǎn)物。最參與的堿是三乙胺和4-二甲氨基吡啶。[1]
用途
1-BOC-哌啶-4-甲酰胺是一個(gè)常見的有機(jī)合成子，其結(jié)構(gòu)中的Boc基團(tuán)可以在酸性條件下脫除，釋放出環(huán)己胺的結(jié)構(gòu)。此外，環(huán)上的甲酰胺結(jié)構(gòu)可以在一定的反應(yīng)條件下轉(zhuǎn)化為氰基；甲酰胺上的氧原子可以在Lawesson reagent的作用下轉(zhuǎn)變成硫原子。
環(huán)境危害
值得說(shuō)明的是，1-BOC-哌啶-4-甲酰胺作為一種哌啶衍生類的有機(jī)化合物，對(duì)水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
密封儲(chǔ)存在室溫且干燥的貯藏器內(nèi)。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，但是需要避免與氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道，常規(guī)情況下不會(huì)分解，沒(méi)有危險(xiǎn)反應(yīng)。
核磁數(shù)據(jù)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.54 (s, 2H, CNH2), 4.13 (s, 2H, CH2), 2.75 (s, 2H, CH2), 2.25 - 2.33 (m, 1H, CH), 1.84 (d, J= 15.8 Hz, 2H, CH2), 1.60 - 1.67 (m, 2H, CH2), 1.44 (s, 9H, t-Bu-H) [1].
參考文獻(xiàn)
[1] Zuo, Zeping et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 30(4), 126855; 2020.
[2] Bian, Qiang et al Journal of Agricultural and Food Chemistry, 69(13), 3848-3858; 2021.