2-羥基-5-硝基-3-三氟甲基吡啶在常溫常壓下為固體，2-羥基-5-硝基-3-三氟甲基吡啶是吡啶類衍生物，結(jié)構(gòu)中2號位的羥基和吡啶環(huán)上的雙鍵構(gòu)成的烯醇式會互變異構(gòu)成酰胺的結(jié)構(gòu)。2-羥基-5-硝基-3-三氟甲基吡啶可作為有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實驗室研發(fā)和化工生產(chǎn)以及合成一系列產(chǎn)品（包括藥品、消毒劑、染料等）的原料。

合成方法

圖1 2-羥基-5-硝基-3-三氟甲基吡啶的合成路線

在-10度下將硝酸（24毫升，0.55摩爾）慢慢地滴入2-羥基-3-（三氟甲基）吡啶（20.00克，0.12摩爾）在硫酸（160毫升）的溶液中，并且在40度下將反應(yīng)混合物攪拌6小時。然后通過TLC點板確認(rèn)反應(yīng)的進(jìn)度，反應(yīng)完成后將反應(yīng)混合物加入冰水中，用飽和NaOH水溶液調(diào)節(jié)溶液的pH值為4-5，用乙酸乙酯萃取水層，得到的有機(jī)層用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥，過濾并減壓濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

用途

2-羥基-5-硝基-3-三氟甲基吡啶可作為有機(jī)合成中間體用于實驗室研發(fā)和化工生產(chǎn)，在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，受吡啶環(huán)和三氟甲基強(qiáng)吸電子影響，結(jié)構(gòu)中的羥基可以很容易地進(jìn)行鹵化反應(yīng)，得到相應(yīng)的溴代或者氯代的吡啶產(chǎn)物。

圖2 2-羥基-5-硝基-3-三氟甲基吡啶的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

實驗步驟：

在圓底燒瓶中加入5-硝基-3-(三氟甲基)吡啶-2-醇(2.5克，12毫摩爾)和三溴氧膦(10克，34.8毫摩爾)，用磁力攪拌棒攪拌混合物，然后往反應(yīng)體系中加入DMF（0.1毫升），將圓底燒瓶加熱至110度再攪拌4小時，然后將反應(yīng)混合物分次加入冰塊（100克）中，調(diào)整反應(yīng)混合物至7，用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物，將有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，在減壓下濃縮有機(jī)層。通過硅膠柱層析的方式純化殘余物即可得到溴化產(chǎn)物2-溴-5-硝基-3-（三氟甲基）吡啶。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Xu, Xi et al European Journal of Medicinal Chemistry, 192, 112196; 2020

[2] Pang, Xuehai et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 27(12), 2803-2806; 2017