亞精胺鹽酸鹽，英文名為Spermidine trihydrochloride，常溫常壓下為白色晶體，亞精胺鹽酸鹽是亞精胺的鹽酸鹽形式，在使用時常將其和堿作用釋放出三胺結(jié)構(gòu)，其主要用作有機(jī)合成中間體和超分子化學(xué)中的供體。

合成方法

圖1 亞精胺鹽酸鹽的合成路線

步

將Boc保護(hù)的氨基溴化物（295毫克，1.21毫摩爾）加入到硝基苯磺酰胺和碳酸鉀（560毫克，4.05毫摩爾）在N,N-二甲基甲酰胺（5毫升）的溶液中，在80度下將該混合物攪拌反應(yīng)14小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后向反應(yīng)混合物中慢慢地加入碳酸鉀（224毫克，1.62毫摩爾）和苯硫酚（124微升，1.22毫摩爾），得到的混合物攪拌反應(yīng)1.5小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物倒入水中，再用氯仿萃取反應(yīng)混合物三次，分離出有機(jī)層，用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液依次洗滌有機(jī)層，然后將反應(yīng)混合物在無水硫酸鈉上干燥，過濾除去硫酸鈉固體，得到的濾液于真空下濃縮，通過硅膠柱色譜法（氯仿-甲醇-異丙胺45:5:1）提純得到化合物A。[1]

第二步

向上述制備出來的化合物A在二氯甲烷（1ml）中溶液里加入三氟乙酸（0.5毫升），得到的混合物在室溫下攪拌反應(yīng)15分鐘后，然后在真空下除去反應(yīng)溶劑，將殘余物溶于1M鹽酸，然后真空除去溶劑，重復(fù)該過程兩次后將固體從乙醇中重結(jié)晶即可得到目標(biāo)產(chǎn)物亞精胺鹽酸鹽。[1]

用途

亞精胺鹽酸鹽可用作超分子化學(xué)中的供體和有機(jī)合成中間體，可與金屬鹽例如氯化銅結(jié)合生成相應(yīng)的銅胺絡(luò)合物。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，常將亞精胺鹽酸鹽和堿作用釋放出亞精胺結(jié)構(gòu)，亞精胺可以和酰氯反應(yīng)生成三個酰胺鍵，此外亞精胺還可以和金屬離子進(jìn)行配位，例如銀離子，鉑離子。

參考文獻(xiàn)

[1] Maruyoshi, Keisuke et al Chemistry - A European Journal, 15(7), 1618-1626; 2009