3-(S)-3-甲基嗎啉，英文名為(S)-3-Methylmorpholine，常溫常壓下液體，應低溫（2到8度）保存。3-(S)-3-甲基嗎啉屬于嗎啉衍生物，可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，也可用作分析試劑和化學反應的溶劑。

合成方法

圖1 3-(S)-3-甲基嗎啉的合成路線

將(S)-5-甲基嗎啉-3-酮( 237毫克。2.0 mmol)溶于2 毫升四氫呋喃中，加入然后往反應體系中加入四氫鋁鋰，并將得到的反應混合物在室溫下攪拌過夜。反應完成后，向混合物中緩慢加入冰冷水，分離出有機層并將其在無水硫酸鈉上干燥，過濾除去硫酸鈉固體得到的濾液在真空下濃縮即可得到目標產物分子3-(S)-3-甲基嗎啉。[1]

圖2 3-(S)-3-甲基嗎啉的合成路線

在充滿N2的手套箱中，向裝有磁力攪拌棒的反應管中加入鈦催化劑( 10mol %)和氨基炔和無水甲苯( 0.5 m L )，攪拌使反應混合物溶解。將反應體系密封，并在110 °C下攪拌反應14小時。反應完成后，將反應混合物冷卻至室溫。添加釕催化劑( 1mol %)的DMF ( 0.6 mL )溶液，再加入5：2的甲酸/三乙胺( 0.1 mL )混合液體。將反應混合物在氮氣保護下室溫攪拌反應14小時，反應結束后，用8毫升乙酸乙酯稀釋溶液，再用水( 5 m L )，HCl ( 1 M , 2 × 5 m L)水溶液洗滌。然后將反應液用飽和碳酸氫鈉水溶液( 15 m L )堿化，用乙酸乙酯萃取水層三次，合并有機層并用無水硫酸鈉干燥，過濾并將濾液通過旋轉蒸發(fā)濃縮即可得到目標產物分子。[2]

用途

3-(S)-3-甲基嗎啉主要用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，可用于藥物分子和有機催化反應中手性含氮配體的合成。在有機合成轉化中，3-(S)-3-甲基嗎啉中的氮原子可以和芳基鹵化物進行碳氮鍵偶聯(lián)反應在嗎啉的氮原子上引入一個芳基基團。

參考文獻

[1] Ungashe, Solomon et al U.S. Pat. Appl. Publ., 20110118248, 19 May 2011

[2] Zhai, Huimin et al Angewandte Chemie, International Edition, 51(49), 12219-12223; 2012