2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮,英文名為2,2,6-Trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one,常溫常壓下為深棕色液體。2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體,可用于藥物分子和生物活性分子的制備。
有機合成轉化
2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體,可用于藥物分子和生物活性分子的制備。在有機合成轉化中,2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮在高溫下可以和水或者醇類化合物進行水解或者醇解反應,得到相應的產物酸或者酯。

圖1 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮的應用轉化
實驗步驟:
將相應的甲醇(25.0毫摩爾,1.00當量),2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮(25.0毫摩爾,1.00當量)和二甲苯(5毫升)的混合物在140℃劇烈攪拌反應2小時。反應結束后,將混合物冷卻至室溫,然后在高真空狀態(tài)下蒸發(fā)除去溶劑二甲苯,使用乙酸乙酯: 戊烷1 : 50至1 : 25作為流動相,通過硅膠柱色譜法分離純化殘留物即可得到目標產物乙酰乙酸甲酯。[1]

圖2 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮的應用轉化
實驗步驟:
在氬氣氣氛下,于室溫下將N-碘代丁二酰亞胺(83.0毫克,0.369毫摩爾,1.50當量)加入2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁英-4-酮(35.0毫克,0.246毫摩爾,1.00當量)在乙酸(0.62毫升)的溶液中。在室溫下,將所得的反應混合物在黑暗中攪拌反應8小時。反應結束后,將反應混合物加入水中,用二氯甲烷萃取水層,并用10%的Na2S2O3水溶液、飽和NaHCO3水溶液和鹽水依次洗滌合并的有機層。將有機層在無水MgSO4上干燥并過濾,濾液在真空下去除溶劑。通過硅膠柱色譜法(0%至20%乙酸乙酯在己烷中)分離純化殘留物即可得到5-碘-2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁英-4-酮。[2]
溶解性
2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮不溶于水,可與大部分有機溶劑混溶。
儲存條件
2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮化學穩(wěn)定性較差,低溫(冰箱2到8度)保存。
參考文獻
[1] Yuan, Pan-Feng et al Green Chemistry, 20(24), 5464-5468; 2018
[2] Fuse, Shinichiro et al European Journal of Organic Chemistry, 2014(22), 4854-4860; 2014