反，反-2，4-癸二烯醛，亦稱庚烯基丙烯醛，英文名為E，E-2，4-Decadienal。其在常溫下為無(wú)色或黃色油狀液體，具有強(qiáng)烈的雞油香氣。天然存在于橙皮、苦橙、檸檬、草莓、烤雞等物的揮發(fā)性成分中，主要用于配制雞肉、土豆片、柑橘、油炸食品和辛香型食品的香精。

反，反-2，4-癸二烯醛的合成方法

2，4-癸二烯醛的主要合成方法有:1)在脂氧化酶作用下，亞油酸經(jīng)氧氣氧化生成2，4-癸二烯醛；2)丙二酸與2-辛烯醛在吡啶存在下，經(jīng)縮合、脫羧得到2，4-癸二烯酸，再經(jīng)四氫鋁鋰還原、二氧化錳氧化得到2，4-癸二烯醛；3)將1-甲氧基-1-丁烯-3-炔與溴乙烷制成的格氏試劑與己醛加成，再經(jīng)四氫鋁鋰還原、酸性水解得到2，4-癸二烯醛；4)l-溴-1-庚烯與金屬鋰反應(yīng)生成1-鋰-1-庚烯，再與(E)-β-(N-甲基-N-苯基氨基)丙烯醛偶聯(lián)得到2，4-癸二烯醛；5)烯丙醇鈉與苯基乙炔基硫醚加成后，經(jīng)氧化、Claisen重排、苯基亞磺酸消除得到2，4-二烯醛；6)己醛為起始原料與乙醇反應(yīng)制得二乙基縮己醛，與乙烯基乙基醚加成得到1，1，3-三乙氧基辛烷，再與乙烯基乙基醚加成得到1，1，3，5-四乙氧基癸烷，最后水解得到反，反-2，4-癸二烯醛。

上述合成方法中, 方法1具有反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)、反應(yīng)效率低以及轉(zhuǎn)化不完全的缺點(diǎn)。方法2~5都具有原料不易得、反應(yīng)條件苛刻以及所用試劑工業(yè)生產(chǎn)比較危險(xiǎn)的缺點(diǎn)。方法6雖然原料易得, 但反應(yīng)收率較低且分離提純比較困難。

近期有研究人員開(kāi)發(fā)出新型合成工藝，是以炔丙醇為原料，羥基經(jīng)2，3-二氫吡喃保護(hù)后，與溴庚烷偶聯(lián)，然后再脫保護(hù)得到2-癸炔-1-醇，2-癸炔-1-醇再經(jīng)氧化、異構(gòu)即可得到反，反-2，4-癸二烯醛。該路線反應(yīng)條件簡(jiǎn)單，易于操作且所用原料試劑皆為工業(yè)常見(jiàn)原料，價(jià)格低廉，適合于工業(yè)生產(chǎn)。最終步驟的實(shí)驗(yàn)過(guò)程如下^[1]：

在1 L四口燒瓶中，加入38.0 g(0.46 mol)乙酸鈉、0.6 g(3.8 mmol)TEMPO、62.0 g(0.4mol) 2-癸炔-1-醇和600 m L二氯甲烷，升溫至20℃，分批緩慢加入37.0 g三氯異氰尿酸，約1.5 h加完，維持反應(yīng)溫度在25～30℃，加入完畢后維持此溫度至反應(yīng)完全。過(guò)濾，濾餅用二氯甲烷洗滌(100 m L×1)，合并有機(jī)層，用1%碳酸氫鈉洗滌(100 m L×1)，回收二氯甲烷，收集45.0 g 58～62℃/67 Pa餾分，含量97.6%，收率72.6%。

參考文獻(xiàn)

[1]梁立冬,王之建,賈衛(wèi)民.反,反-2,4-癸二烯醛的合成[J].化學(xué)試劑,2014,36(10):958-960.