3,5-二甲基溴苯，英文名為5-Bromo-m-xylene，常溫常壓下為無(wú)色透明或者淺黃色液體。3,5-二甲基溴苯可以通過(guò)Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)或者Buchwald偶聯(lián)反應(yīng)參與發(fā)光分子材料的構(gòu)建，也可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，用于有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)研究，精細(xì)化工生產(chǎn)和藥物分子以及生物試劑的合成。
溶解性
3,5-二甲基溴苯能溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷，二甲基亞砜，四氫呋喃，乙醚，甲苯等等，但是不溶于水。
應(yīng)用轉(zhuǎn)化
圖1 3,5-二甲基溴苯的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
在0度條件下，向3,5-二甲基溴苯(10.5mmol)在無(wú)水乙醚(50mL)中的溶液里慢慢地滴加正丁基鋰試劑（4.2mL，10.5mmol，2.5M在正己烷中的溶液），然后將所得的反應(yīng)混合物在0度下攪拌反應(yīng)4小時(shí)，再將Et2NPCl2（0.86克，5.0毫摩爾）緩慢地加入到反應(yīng)混合物中。在0°C下攪拌反應(yīng)混合物10分鐘，然后向該反應(yīng)混合物中加入鹽酸（2.9毫升，11.6毫摩爾，4.0M，在1,4-二氧六環(huán)中），得到濃稠的白色懸浮液。通過(guò)硅藻土墊過(guò)濾反應(yīng)混合物，在減壓下濃縮濾液即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
圖2 3,5-二甲基溴苯的應(yīng)用轉(zhuǎn)化
在一個(gè)干燥和氬氣沖洗的Schlenk瓶中，將無(wú)水氯化鋰（159毫克，3.75毫摩爾，1.50當(dāng)量）和鎂粉（122毫克，5.00毫摩爾，2.00當(dāng)量）加入到干燥的四氫呋喃（5毫升）中。將3,5-二甲基溴苯（458毫克，2.50毫摩爾，1.00當(dāng)量）一次性加入該混合物中，通過(guò)溫和的加熱來(lái)引發(fā)鎂粉參與的格式試劑制備（引發(fā)成功后反應(yīng)體系會(huì)有明顯的放熱效應(yīng)），引發(fā)成功后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)過(guò)夜。將反應(yīng)混合物冷卻至零度，然后往反應(yīng)混合物中加入氯化鋅的四氫呋喃溶液，讓該混合物慢慢升至室溫并攪拌反應(yīng)15分鐘即可得到（3,5-二甲基苯基）氯化鋅的四氫呋喃溶液。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Pang, Xiaobo et al Journal of the American Chemical Society, 143(12), 4536-4542; 2021
[2] Grassl, Simon et al Organic Letters, 21(2), 494-497; 2019