5-氨基-2-溴吡啶，英文名為5-Amino-2-bromopyridine，常溫常壓下為米色至棕黑色固體粉末。5-氨基-2-溴吡啶屬于吡啶類化合物，具有顯著的堿性可與任何揮發(fā)性的酸結(jié)合成鹽，可用作有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于吡啶類藥物分子和生物化學(xué)試劑的合成。此外，5-氨基-2-溴吡啶還可用于含氮配體的修飾和衍生化，在新化學(xué)反應(yīng)的探索和研究中有一定的應(yīng)用。

性質(zhì)

5-氨基-2-溴吡啶可溶于甲醇等醇類有機溶劑，在強極性的有機溶劑中也有一定的溶解性。但是不溶于低極性的有機溶劑例如石油醚和正己烷等，不溶于水。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

圖1 5-氨基-2-溴吡啶的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將5-氨基-2-溴吡啶（10毫摩爾）溶解在HBF4（5毫升，50%的水）中，然后將水（5毫升）加入到所得的棕色溶液中，在冰浴中把得到的棕色溶液冷卻到度。將NaNO2（11mmol）在水（5mL）中的溶液慢慢地滴加到上述反應(yīng)混合物中，將得到的淡黃色反應(yīng)混合物在100度下攪拌反應(yīng)1小時。加入水（5毫升）后，然后在100度油浴中攪拌該混合物5小時。加入NaHCO3（5%的水溶液）中和冷卻的反應(yīng)混合物，用乙酸乙酯（5 x 35 mL）萃取反應(yīng)混合物，將其在無水硫酸鈉中干燥，再在真空中蒸發(fā)有機溶劑，使用戊烷/乙酸乙酯（9:1）通過硅膠柱色譜法（SiO2）提純產(chǎn)品。[1]

圖2 5-氨基-2-溴吡啶的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將2.5毫摩爾（1當(dāng)量）的5-氨基-2-溴吡啶加入到NaH（5.5毫摩爾，2.2當(dāng)量，60%分散于礦物油）在15毫升干燥N,N-二甲基甲酰胺中的懸浮液里。室溫攪拌該混合物15分鐘，然后加入（5.5毫摩爾，2.2當(dāng)量）碘甲烷，在室溫下攪拌反應(yīng)混合物過夜。反應(yīng)結(jié)束后在真空中濃縮混合物，再用20毫升NH4Cl溶液稀釋殘留物，用4×15毫升二氯甲烷萃取四次。合并所有的有機層并用2×15毫升鹽水洗滌合并的有機層，在MgSO4上干燥并在減壓下濃縮，最后將其通過硅膠柱色譜法（硅膠，洗脫劑：二氯甲烷/甲醇）分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

儲存條件

5-氨基-2-溴吡啶化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定，一般情況下不會分解，具有顯著的堿性可以和揮發(fā)性的酸結(jié)合成鹽，并且其可以被氧化劑氧化成氮氧化物。因此，5-氨基-2-溴吡啶需要避開酸性物質(zhì)和氧化劑密封保存在室溫且干燥的環(huán)境中。

參考文獻

[1] Kumar, Sangit et al Journal of Organic Chemistry, 75(3), 716-725; 2010

[2] Sinai, Adam et al European Journal of Organic Chemistry, 2020(9), 1122-1128; 2020