3-丁烯-1-醇，又稱為3-丁烯醇，英文名3-Buten-1-ol，常溫常壓下為無色或者淺黃色液體，可溶于水與大部分有機溶劑。3-丁烯-1-醇是一種常見的有機合成與醫(yī)藥化學中間體，常用于精細化工生產(chǎn)和藥物分子合成。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

3-丁烯-1-醇的物理性質(zhì)受其分子量、分子形狀和分子間相互作用力的影響。由于分子量較小，其分子間作用力相對較弱，因此它的沸點和熔點相對較低。此外，3-丁烯-1-醇的分子形狀使得其能夠形成氫鍵和范德華力等分子間相互作用力。這些作用力可以影響其溶解度和表面張力，也可以影響其化學反應的速率和選擇性。烯丙基羥基在化學反應中往往具有親核性和能夠形成化學鍵的性質(zhì)。

應用

3-丁烯-1-醇可作為有機合成與醫(yī)藥化學中間體，多用于藥物分子合成與修飾。在有機合成轉(zhuǎn)化中，結(jié)構(gòu)中的羥基具有一定的親核性，可以和相應的烷基鹵代物進行親核取代反應衍生出相應的烷基化的產(chǎn)物。[1]

圖1 3-丁烯-1-醇的應用

將鈉氫(6.656 g , 277.354 mmol, 60% w/v分散在礦物油中)混懸于無水四氫呋喃( 300 mL)中，將上述溶液轉(zhuǎn)移至0°C下，然后在0°C下往反應體系中緩慢地滴加3-丁烯-1-醇( 10.000 g , 138.670 mmol)溶液。向反應液中加入四丁基碘化銨( 0.150 g )和溴化芐(18.140 m L , 152.544 mmol)。將所得的反應混合物轉(zhuǎn)移到室溫環(huán)境中并且在室溫下攪拌反應過夜。反應結(jié)束后，用小碎冰片淬滅反應混合物，直到形成清晰的溶液(雙相)。反應液用乙醚進行萃取，分離出的乙醚萃取液依次用(1×100m L)水、(1×100m L)鹽水洗滌，有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮，殘余物通過硅膠柱色譜(9.5:0.5正己烷:乙酸乙酯)進行分離純化即可得到芐基保護的目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Choi, Hyunsuk et al Journal of Medicinal Chemistry, 60(23), 9821-9837; 2017

[2] Kumar, Krishnammagari Suresh and Reddy, Cirandur Suresh Organic & Biomolecular Chemistry, 10(13), 2647-2655; 2012