簡介

氰乙酰胺，用于合成丙二腈和電鍍液，還用于藥物氨苯喋啶、氨蝶呤的合成。它也被廣泛地應用于復雜結構的化合物骨架的構建、藥物中間體的合成、天然產(chǎn)物的合成以及熒光材料的開發(fā)等多個領域。隨著有機合成化學領域的快速發(fā)展，新催化劑、新合成方法及新合成工藝的不斷涌現(xiàn)。

合成

圖1 氰乙酰胺的合成路線[1]。

氰基乙酰胺的制備使用由三頸燒瓶、攪拌器、溫度計和引入管組成的玻璃儀器。將141.6克（1摩爾）氰基乙酸正丁酯（純度99.7%）、240克正丁醇和3.6克甲醇鈉的甲醇溶液（30%濃度）混合，并通入氣態(tài)氨。放熱反應保持在30°C。通過用水冷卻。7小時后，GC分析顯示丁基酯完全轉化。然后過濾反應混合物，用丁醇洗滌濾餅，并在40至60°C下真空干燥。獲得76.6 g的氰基乙酰胺，熔點為120.5-121.5°C。基于氰基乙酸丁酯的輸入，產(chǎn)率為91%。母液中除丁醇外，不含任何有價值的產(chǎn)品。氰基乙酰胺，產(chǎn)率91%，熔點120.5-121.5°C。合成路線如圖1所示。

圖2 氰乙酰胺的合成路線[2]。

將叔丁醇鉀（1當量，5.10-3摩爾或0.5或0.25當量）加入到聚焦微波爐（Synthewave 402）[10]的（B.2:2.5厘米）反應器中的胺（1當量）和酯（1當量。）的預混混合物中，并在攪拌下照射指定的溫度和時間（見表1-2）。在反應完成時，用CH2Cl2萃取混合物。過濾并蒸發(fā)溶劑后，通過1H NMR對所得混合物進行分析。氰基乙酰胺，收率：71%；固體熔點：120-122°C，1H NMR（200 MHz，CDCl3）：δ：3.08（s，2H，NH2）；3.40（s，2H，CH2）。合成路線如圖2所示。

圖3 氰乙酰胺的合成路線。

將氰基乙酸乙酯（5.7克，50毫摩爾）滴入49毫升氨水（25%）中。將混合物攪拌1小時，然后稍微加熱。將燒瓶在冰鹽混合物中靜置2小時。過濾沉淀物，用冷乙醇洗滌，用95%乙醇重結晶得到氰基乙酰胺，收率：71%；固體熔點：120-122°C，合成路線如圖3所示。

參考文獻

[1] Han, Amy Qi; et al. Preparation of pyrimidines as HCV entry inhibitors and antiviral agents. World Intellectual Property Organization, WO2010118367 A2 2010-10-14.

[2] Ma, Lichao; et al. An efficient synthesis of 2-aminothiophenes via the Gewald reaction catalyzed by an N-methylpiperazine-functionalized polyacrylonitrile fiber. Synthesis (2013), 45(1), 45-52.