簡介

萘胺及其衍生物可作為重要的催化劑和有機(jī)合成原料，在有機(jī)合成方面占有很重要的地位。萘胺有1-萘胺和2-萘胺兩種同分異構(gòu)體，1-萘胺和 2-萘胺的結(jié)構(gòu)基本相同，僅僅是氨基取代基在萘環(huán)上的位置不同而已，二者既有區(qū)別又有聯(lián)系。其中2-萘胺的用途很廣，可以做熒光劑，檢定鋨、銣、釩、鉻、銅、汞、鉈和臭氧等，還可以作為亞硝酸鹽的測定試劑，氣相色譜固定液（最高使用溫度85℃，溶劑為丙酮），選擇性保留芳香族化合物，還能分離環(huán)烷和鏈烷、對位和鄰位二甲苯（但不能分離對二甲苯和乙苯），是重要的染料中間體及生產(chǎn)防老劑的原料[1]。

合成

圖1 2-萘胺的合成路線

向含有硼酸（1，1.0mmol）的MeCN（5mL）小瓶中加入HSA（1.5當(dāng)量，170mg），然后加入NaOH溶液（1M，5mL）。將小瓶加蓋，并將雙相混合物在室溫下攪拌16小時(shí)。用H2O（30mL，飽和NH4Cl（aq）用于含有酸性官能團(tuán)的產(chǎn)物）稀釋反應(yīng)混合物，并用EtOAc（2×30mL）萃取。將合并的有機(jī)提取物干燥（Na2SO4）并在真空中濃縮。殘留物通過快速色譜法（EtOAc/己烷）進(jìn)行純化得到標(biāo)題化合物2-萘胺。合成路線如圖1所示[2]。

用途

2-萘胺可以應(yīng)用在農(nóng)業(yè)上生產(chǎn)除草劑等。2-萘胺可以代替1-萘胺測定亞硝酸鹽，顯微分析檢驗(yàn)鈀、汞等所形成的配陰離子，有機(jī)分析、分離醛和酮，還可以應(yīng)用于有機(jī)合成[1]。

毒性

2-萘胺有劇毒，為強(qiáng)致癌性物質(zhì)，經(jīng)皮膚吸收、吸入或食入易形成高鐵血紅蛋白血癥，危害人體健康。因此，作為化學(xué)工作者，我們有責(zé)任詳細(xì)了解和深入研2-萘胺及其衍生物的合成、性質(zhì)及用途，趨利弊害，使之造福于人類[1]。

參考文獻(xiàn)

[1] 王秋文,張站斌,自國甫.2-萘胺的一種簡易制備方法[J].化學(xué)試劑,2010,32(11):1033-1034+1039.

[2] Green, Rebecca A.; Hartwig, John F. Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides and Bromides with Ammonium Salts. Organic Letters (2014), 16(17), 4388-4391.