5-溴-2-甲基吡啶是一種重要中間體,主要用作醫(yī)藥中間體、有機(jī)合成中間體、有機(jī)溶劑,也可用于染料生產(chǎn)、農(nóng)藥生產(chǎn)及香料等方面。

制備方法
目前國內(nèi)外文獻(xiàn)報(bào)道的主要合成路線是以2-甲基吡啶為原料、三氯化鋁為催化劑的條件下和液溴反應(yīng),其產(chǎn)物為5-溴-2-甲基吡啶和3-溴-2-甲基吡啶的混合物,5-溴-2-甲基吡啶的收率僅16%左右。
該方法的缺點(diǎn)是三氯化鋁的用量大,催化效果差;溴能在多個(gè)位置進(jìn)行 溴代,副產(chǎn)物多,產(chǎn)物收率低;所得產(chǎn)物5-溴-2-甲基吡啶的沸點(diǎn)與3-溴-2-甲 基吡啶的沸點(diǎn)較近(199.05'C和201.71°C),分離比較困難,需要特殊的精餾 裝置,工業(yè)化生產(chǎn)困難。
5-溴-2-甲基吡啶的制備方法,其步驟如下:
1)丙二酸二乙酯和堿金屬反應(yīng)生成鹽,接著滴加5-硝基-2-氯吡啶進(jìn)行縮合反應(yīng),之后在酸性條件下脫羧得5-硝基-2-甲基吡啶;
2)5-硝基-2-甲基吡啶在Pd/C催化劑的催化下,加氫還原,抽濾并蒸干溶劑得5-氨基-2-甲基吡啶;
3)5-氨基-2-甲基吡啶先與酸生成鹽,冷卻至0~-10℃,滴加溴,然后滴加亞硝酸鈉水溶液,之后將溶液調(diào)成堿性,再進(jìn)行萃取、干燥、蒸干得5-溴-2-甲基吡啶。