3-氯苯甲酸，英文名為3-Chlorobenzoic acid，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，3-氯苯甲酸的水溶性較差，但可以溶于許多有機(jī)溶劑，如乙醇、乙醚、氯仿等。該化合物具有顯著的酸性并且由于氯原子的吸電子性質(zhì)，其酸性比苯甲酸要強(qiáng)。3-氯苯甲酸在水中溶解度較小，但是易溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑，可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和生物活性分子的合成與修飾。

醫(yī)藥用途

3-氯苯甲酸可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子的合成與生產(chǎn)，例如它是藥物分子氯雷他定(Loratadine)和安非他酮(Amfebutamone)的關(guān)鍵合成原料。氯雷他定（loratadine），是第二代的抗組織胺藥物，常用于治療過(guò)敏癥狀。用于過(guò)敏性鼻炎、急性或慢性蕁麻疹、過(guò)敏性結(jié)膜炎、花粉癥及其他過(guò)敏性皮膚病。安非他酮屬于氨基酮類抗抑郁藥。適用于遲鈍型抑郁癥和對(duì)其他抗抑郁藥療效不明顯或不能耐受的抑郁患者。長(zhǎng)期大劑量服用可產(chǎn)生β腎上腺素受體向下調(diào)節(jié)的作用。

應(yīng)用

3-氯苯甲酸可以作為重要的原料和中間體，參與到多種有機(jī)反應(yīng)中。它可以通過(guò)氧化、還原、取代等反應(yīng)進(jìn)行化學(xué)修飾，合成出多種不同的有機(jī)化合物，如藥物、染料、殺蟲(chóng)劑等。[1]

圖1 3-氯苯甲酸的應(yīng)用

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中，將SOCl2（2.1克，1.3毫升，17.384毫摩爾）緩慢加入到3-氯苯甲酸（1.0克，5.795毫摩爾）在二氯甲烷（20毫升）和N,N-二甲基甲酰胺（21.2毫克，22毫升，0.290毫摩爾）的溶液中。將所得的反應(yīng)混合物加熱至70℃并回流攪拌反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻到22℃，然后將其在真空下進(jìn)行濃縮，即可得到目標(biāo)產(chǎn)品。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Journal of Medicinal Chemistry (2019), 62(9), 4350-4369 

[2] Gim, Hyo Jin; et al Synthesis (2019), 51(12), 2548-2552