1,4-萘醌，英文名1,4-Naphthoquinone，常溫常壓下為卡其色固體粉末，不溶于水，可溶于常見的有機(jī)溶劑。1,4-萘醌可用作有機(jī)合成試劑和農(nóng)藥化學(xué)中間體，多用于農(nóng)藥分子和抗腫瘤類生物活性分子的制備。此外，該物質(zhì)還可以用作合成樹脂的聚合調(diào)節(jié)劑，在橡膠合成行業(yè)中也有一定的應(yīng)用。此外，該化合物是農(nóng)藥分子2,3-二氯-1,4-萘醌的關(guān)鍵合成中間體。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
1,4-萘醌分子的結(jié)構(gòu)中包含兩個苯環(huán)和兩個羰基（C=O）官能團(tuán)，這些官能團(tuán)間存在氫鍵作用，使得分子間的相互作用增強(qiáng)，從而提高了其熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。該分子結(jié)構(gòu)中含有多個共軛π電子體系，使得其分子具有一定的吸收和發(fā)射光學(xué)性質(zhì)。由于其分子中有兩個羰基官能團(tuán)，因此其分子中存在電荷轉(zhuǎn)移的現(xiàn)象，引起其在紫外光區(qū)域的吸收峰。
應(yīng)用
1,4-萘醌是制備染料中間體蒽醌的重要原料之一，該化學(xué)品作為蒽醌的重要原料之一，其制備成本較低，且易于獲取，因此在工業(yè)上廣泛用于蒽醌的生產(chǎn)中，蒽醌是一種重要的有機(jī)合成中間體，廣泛用于制備染料、藥物和農(nóng)藥等化合物。此外，該化合物可以用于合成農(nóng)藥殺菌劑2,3-二氯-1,4-萘醌，2,3-二氯-1,4-萘醌是一種有效的殺菌劑，廣泛用于農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中防治作物病害。[1]
圖1 1,4-萘醌的應(yīng)用
將1,4-萘醌（1.50克，9.48毫摩爾）置于一個干燥的圓底燒瓶（1升）中，然后向所得的反應(yīng)混合物中加入乙醚（170毫升）和亞硫酸氫鈉水溶液（10%，170毫升）。在室溫下將所得的反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)1小時，反應(yīng)結(jié)束后用乙酸乙酯萃取該混合物，分離出有機(jī)層并用鹽水洗滌合并的有機(jī)層，在無水硫酸鈉上干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下濃縮，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子1,4-二羥基萘，無需進(jìn)一步的分離純化即可使用。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Yamakado, Takuya, et al Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(19), 5438-5443
[2] Luu, Quang H.; et al Tetrahedron Letters (2016), 57(21), 2253-2256