1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂鐵，英文名為1,2,3,4,5-Pentaphenyl-1'-(di-tert-butylphosphino)ferrocene，正常情況下為粉色固體粉末，對空氣和水都較為敏感，是一種具有大位阻的有機(jī)單膦配體，可用于活化過渡金屬，多用于金屬催化的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，在有機(jī)合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究中應(yīng)用較為廣泛。

性質(zhì)

1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂鐵在常溫下相對穩(wěn)定，但在氧氣環(huán)境下，其結(jié)構(gòu)中的膦原子（即二叔丁基磷基）容易被氧化而發(fā)生變質(zhì)。二叔丁基磷基中的磷原子具有較高的氧化還原性，容易被氧化成磷酸酯或其他氧化產(chǎn)物，從而導(dǎo)致化合物的性質(zhì)發(fā)生改變。因此，在儲存和使用該物質(zhì)時，應(yīng)該避免將其長時間暴露在氧氣環(huán)境下，以減少其氧化的可能性。

催化性能

1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂鐵是一種具有空間位阻的膦，可與過渡金屬鈀，銠等進(jìn)行絡(luò)合，形成的配合物具有良好的催化活性，可用于催化各類有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，廣泛用于芳基氯的各種鈀催化胺化和醚化反應(yīng)。

圖1 1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂鐵催化的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個干燥的手套箱中，往一個4毫升的旋蓋小瓶中加入Pd(dba)2（2.9毫克）、1,2,3,4,5-戊苯基-1'-(二叔丁基磷基)二茂鐵（3.6毫克）、芳基溴化物（0.500毫摩爾）、相應(yīng)的 Reformatsky試劑（0.550毫摩爾），有機(jī)溶劑四氫呋喃（2毫升）和一個磁性攪拌棒。用瓶蓋密封小瓶，并將其從手套箱中取出。然后將反應(yīng)混合物在室溫或70度下劇烈攪拌反應(yīng)4-24小時，再將反應(yīng)混合物吸附在硅膠上，裝入硅膠柱中并用乙酸乙酯/正己烷的混合物對其進(jìn)行洗脫，柱色譜法后得到的化合物一般是淡黃色或透明的油，其為偶聯(lián)之后的目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Hama, Takuo; et al Journal of Organic Chemistry (2013), 78(17), 8250-8266