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活躍的不飽和芳香醛-α-己基肉桂醛

2023/5/17 9:49:29

香料限用物質(zhì)-α-己基肉桂醛

α-己基肉桂醛是一種有清甜的茉莉香氣的淡黃色液體。溶于乙醇、大多數(shù)非揮發(fā)性油和礦物油,不溶于甘油、丙二醇和水。其是合成香料中最富有花香的品種之一,因其穩(wěn)定性強(qiáng)、香味更柔和持久,80年代后需求量劇增,廣泛應(yīng)用于食品、洗滌劑及化妝品工業(yè)中[1-3]

相比天然香精,人工合成香精價(jià)格更加便宜,但成分很難控制,體驗(yàn)感稍差,且其成分中可能有違規(guī)添加的限用成分,如α-己基肉桂醛。國(guó)際日用香料協(xié)會(huì)(IFRA)第49次修訂將α-己基肉桂醛(皮膚致敏)列為限用物質(zhì)[4],在GB/T-22731-2017中也被歸類為限用物質(zhì),過(guò)量使用會(huì)引起過(guò)敏等副作用[5]。

α-己基肉桂醛抑制環(huán)境污染物的遺傳毒性

α-己基肉桂醛用作個(gè)人護(hù)理的產(chǎn)品(香水、面霜、洗發(fā)水等)和家居用品以及食品和藥品添加劑。從結(jié)構(gòu)的角度來(lái)看,它是一種α,β-不飽和醛,由于存在極化的碳氧雙鍵和碳2和碳3之間的附加雙鍵(分別為α和β),獨(dú)特結(jié)構(gòu)使化合物比簡(jiǎn)單的醛更具反應(yīng)活性[6]。

分子結(jié)構(gòu)圖.jpg

α-己基肉桂醛是一種半合成且更穩(wěn)定的肉桂醛,在細(xì)菌反向突變?cè)囼?yàn)中對(duì)常見(jiàn)環(huán)境污染物進(jìn)行了評(píng)估。根據(jù)治療前、治療中和治療后方案參與評(píng)估去氨變性和/或生物抗突變機(jī)制,在沙門(mén)氏菌-鼠傷寒桿菌TA98菌株共同對(duì)抗硝基芳烴2-硝基芴和1-硝基芘的所有實(shí)驗(yàn)中,α-己基肉桂醛(9?900μM)均產(chǎn)生較強(qiáng)的抗突變性(抑制率>40%)。最高濃度測(cè)試時(shí),其對(duì)1,8-二硝基丙烯和2-氨基蒽也表現(xiàn)出很強(qiáng)的抑制率。根據(jù)應(yīng)用預(yù)處理方案中的TA98NR實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù),去氨變性和生物抗突變機(jī)制似乎主要與α-己基肉桂醛的抗突變性有關(guān),確定α-己基肉桂醛可能是OAT介導(dǎo)的誘變生物活化的抑制劑[7]。這些數(shù)據(jù)為α-己基肉桂醛作為一種可能的化學(xué)預(yù)防劑的進(jìn)一步研究提供了評(píng)判標(biāo)準(zhǔn)。

抗菌性.jpg

抗癌過(guò)程中可能扮演的角色

天然衍生化合物α-己基肉桂醛通過(guò)與生物膜相互作用調(diào)節(jié)其滲透性已被作為一種可逆轉(zhuǎn)癌癥細(xì)胞的多藥耐藥性的策略[8]。以二甲基吡啶膦酰膽堿多層囊泡作生物膜模型,應(yīng)用差示掃描量熱法測(cè)量α-己基肉桂醛對(duì)生物膜的熱致行為。由于多藥耐藥性被氧化還原信號(hào)嚴(yán)格調(diào)控,因此在親水性和親脂性環(huán)境中通過(guò)番紅花苷漂白試驗(yàn)考察了α-己基肉桂醛的促氧化作用。α-己基肉桂醛與生物膜相互作用,均勻分布在磷脂雙層中,通過(guò)嵌入磷脂?;湥瑥亩档退鼈兊膮f(xié)同作用。親脂性介質(zhì)使其較容易被吸收到磷脂膜中。在番紅花素漂白試驗(yàn)中,該物質(zhì)在親水和親脂性環(huán)境中都未產(chǎn)生促氧化作用;相反,在親水介質(zhì)中對(duì)AAPH誘導(dǎo)的氧化有顯著的抑制作用。結(jié)果表明α-己基肉桂醛可能以化學(xué)預(yù)防劑和化學(xué)增敏劑的角色對(duì)抗癌癥[9]

安全劑量的食品增味劑

作為食品添加劑是安全.jpg

在5 mg/kg的建議劑量水平下,2-苯基丙醛、α-戊基肉桂醛和α-己基肉桂醛對(duì)于所有目標(biāo)物種(貓除外)是安全的,貓的安全劑量是1 mg/kg。使用添加了建議劑量下的化合物的飼料不會(huì)給消費(fèi)者帶來(lái)健康問(wèn)題。α-己基肉桂醛作為飼料0.1mg/kg的使用不會(huì)對(duì)陸地和淡水區(qū)域造成安全風(fēng)險(xiǎn),可證實(shí)建議口服劑量水平對(duì)環(huán)境是安全的。因?yàn)棣?己基肉桂醛可被用作食品中的增味劑,它們?cè)陲暳吓c食品中的作用基本相同,無(wú)需進(jìn)一步證明其功效[10]。

參考文獻(xiàn)

[1] 譚麗容,程敏,林偉斌.氣相色譜-質(zhì)譜法檢測(cè)薄荷香精中的限用物質(zhì)反-2-己烯醛、α-己基肉桂醛、香豆素的研究[J].食品安全質(zhì)量檢測(cè)學(xué)報(bào), 2018,9(15):4119-4124.

[2] 林吉茂, 尹少虎,李濤.甲醇鎂用于合成α-己基肉桂醛[J].山東教育學(xué)院學(xué)報(bào),1998,2(66):8,20.

[3] GB/T 22731-2008 國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)日用香精[S].

[4] 梁彥會(huì),穆旻,張家浩,劉 華,李萌.日用香料國(guó)際標(biāo)準(zhǔn)最新修訂情況介紹[J].日用化學(xué)品科學(xué),2021,44(11):15-18.

[5] 冼靜雯,郭煜堂,陳寧等. BALB/小鼠LLNA:BrdU-ELISA改良法在15 種化學(xué)物皮膚致敏性評(píng)價(jià)中的應(yīng)用[J].環(huán)境與健康雜志, 2017,34(5):438-440.

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[7] Silvia Di Giacomo, Gabriela Mazzanti,et al. α?Hexylcinnamaldehyde Inhibits the Genotoxicity of Environmental Pollutants in the Bacterial Reverse Mutation Assay[J]. Journal of Natural Products, 2014,77:2664-2670.

[8] Silvia Di Giacomo, Antonella Di Sotto,et al. alpha-Hexylcinnamaldehyde Synergistically Increases Doxorubicin Cytotoxicity Towards Human Cancer Cell Lines[J].Anticancer Research,2016, 36(7):3347-3351-.

[9] Maria Grazia Sarpietro, Antonella Di Sotto,et al.Interaction of α?Hexylcinnamaldehyde with a Biomembrane Model:A Possible MDR Reversal Mechanism[J]. Journal of Natural Products ,2015, 78(5):1-6.

[10] Safety and efficacy of aryl-substituted primary alcohol,aldehyde, acid, ester and acetal derivatives belonging to chemical group 22 when used as flavourings for all animal species[J]. EFSA Journal, 2017,15(2):4672.

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