N,N,N'-三甲基乙二胺，英文名為N,N,N′-trimethylethylenediamine，常溫常壓下為無色透明液體，具有胺類化合物的刺激性氣味和較強的堿性。N,N,N'-三甲基乙二胺屬于烷基胺類化合物，具有較強的親核性，可與常見的親電試劑發(fā)生取代反應(yīng)，可用作有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中。

化學性質(zhì)

N,N,N'-三甲基乙二胺結(jié)構(gòu)中含有兩個氮原子，容易被氧化劑所氧化，因為其分子中的兩個氮原子上帶有孤對電子，是容易被氧化劑攻擊的活性位點。在氧化劑的作用下，N,N,N'-三甲基乙二胺可以被氧化為相應(yīng)的氧化物或亞硝基化合物等。N,N,N'-三甲基乙二胺不溶于中性的水，但是可溶于酸性水溶液。這是因為它是一種堿性物質(zhì)，可以與酸反應(yīng)形成相應(yīng)的鹽類，從而增加了其水溶性。在有機合成中，N,N,N'-三甲基乙二胺常用作親核試劑，能夠參與親核取代反應(yīng)、?；磻?yīng)等。在親核取代反應(yīng)中，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的乙二胺基團可以與常見的親電試劑發(fā)生取代反應(yīng)，形成相應(yīng)的取代產(chǎn)物。[1]

圖1 N,N,N'-三甲基乙二胺的親核取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將2-氯-4-氟苯甲醛（686毫克）和碳酸鉀（956毫克，6.93毫摩爾）溶于干燥的N,N-二甲基甲酰胺，然后向該反應(yīng)混合物中加入N,N,N'-三甲基乙二胺（840μL，6.52mmol）。將該混合物加熱至100℃，并將其在這個溫度下加熱攪拌反應(yīng)5.5小時。反應(yīng)結(jié)束后，將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫并向該混合物中加入冰水（20mL），可以觀察到反應(yīng)混合物中有黃褐色沉淀析出，通過過濾除去反應(yīng)體系中的沉淀物，并將所得的濾液用乙酸乙酯和水進行萃取，分離出有機層并在真空下進行濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱色譜法（乙醇/三乙胺1:0.05）進行分離提純，即可得到目標產(chǎn)品。[2]

參考文獻

[1] Jang, Jaebong; Son, Jung Beom; European Journal of Medicinal Chemistry (2017), 136, 497-510.

[2] Schweda, Sandra I. ; Molecules (2020), 25(14), 3187.