Boc-D-脯氨酸，英文名為N-Boc-D-proline，常溫常壓下為白色至灰白色固體，其結(jié)構(gòu)中的氨基用叔丁氧羰基進行保護，因此具有一定的酸性。Boc-D-脯氨酸屬于脯氨酸衍生物，是一種常見的醫(yī)藥原料和化學(xué)合成中間體，其在多肽類藥物分子的合成中起著重要的作用。多肽類藥物是由氨基酸殘基組成的，在合成過程中需要通過連接不同的氨基酸殘基來構(gòu)建目標肽鏈，Boc-D-脯氨酸可以作為起始物質(zhì)，通過去保護基和反應(yīng)連接等步驟，參與多肽的合成過程。

制備方法

圖1 Boc-D-脯氨酸的合成路線

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將D-脯氨酸( 130.9 mmol)溶于190 mL飽和NaHCO3溶液(0.7 mol/l)中，所得的溶液用冰浴進行冷卻。將30.8 mL ( 1.1當(dāng)量, 144.0 mmol) 二碳酸二叔丁酯在干燥四氫呋喃的溶液緩慢地滴加到上述反應(yīng)混合物中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)19小時。反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在減壓下以除去有機溶劑四氫呋喃。將所得的殘渣冷卻至0 ℃，然后往其中加入40 mL 3 N 的鹽酸溶液進行酸化。再用400 mL乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物3次。合并所有的有機相并將其在無水MgSO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮即可得到目標產(chǎn)物分子Boc-D-脯氨酸。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

Boc-D-脯氨酸可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)合成中間體，主要用于多肽類藥物分子的合成。在有機合成轉(zhuǎn)化中，其結(jié)構(gòu)中的保護基團Boc可在酸性條件下發(fā)生水解脫除反應(yīng)；此外，Boc-D-脯氨酸可用于合成其他有機分子，如含脯氨酸的有機化合物、脯氨酸類化合物的衍生物等。它作為一種化學(xué)合成中間體，可以參與各種化學(xué)反應(yīng)，如酰化、取代、縮合等，為有機合成提供了靈活性和多樣性。

參考文獻

[1] Huy, Peter; et al Organic Letters, 2011, 13(2), 216-219.