2-溴-9-芴酮，英文名為2-Bromo-9-fluorenone，常溫常壓下為淺黃色固體，其在常見的有機溶劑中都有較好的溶解性。2-溴-9-芴酮是一種芴衍生物，結構中含有一個酮羰基和一個高化學反應活性的溴原子，可用于藥物分子和有機發(fā)光材料分子的合成。

理化性質

2-溴-9-芴酮化學性質穩(wěn)定，正常情況下不容易發(fā)生分解，并且該物質具有顯著的熒光發(fā)光性質，借助其結構中的溴原子或者羰基的轉化，該物質可用于合成含有芴單元和大的π體系的有機發(fā)光材料分子的制備。

應用

2-溴-9-芴酮可用作材料化學中間體，可用于藥物分子和生物活性分子的結構修飾與合成過程中。該物質最為常見的轉化是苯環(huán)上的溴單元參與的金屬催化的交叉偶聯(lián)反應，得到具有更大共軛體系的有機發(fā)光材料分子。該化合物中的溴單元可以參與金屬催化的交叉偶聯(lián)反應，例如鈀催化的Suzuki偶聯(lián)反應或Negishi偶聯(lián)反應。這種反應可以將2-溴-9-芴酮與其他化合物（如芳基硼酸酯或有機鋅試劑）發(fā)生偶聯(lián)反應，形成新的化學鍵。通過這樣的轉化，可以引入更大的共軛體系，從而改善分子的光學性質和電子傳導性能。

圖1 2-溴-9-芴酮參與的Suzuki偶聯(lián)發(fā)應

在一個干燥的反應燒瓶中，將苯乙炔( 0.27 m L , 0.255 g , 2.500 mmol)和Et3N ( 0.8 mL )溶于DMF ( 3.2 mL )中，然后用氬氣吹掃反應體系15分鐘。在氬氣氣氛下，將上述反應溶液倒入裝有2-溴芴酮( 0.324 g , 1.250 mmol)、Pd(dppf)Cl2( 0.0510 g , 0.063 mmol)和CuI ( 0.012 g , 0.062 mmol)的圓底燒瓶中。在持續(xù)攪拌下將反應混合物加熱至50 °C，并將其保持在該溫度下攪拌反應17小時。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫，并將其在真空狀態(tài)下進行濃縮以除去反應溶劑。將剩余固體溶于EtOAc ( 20 m L )中，然后用0.1 M HCl溶液洗滌，再用(3×20mL)水和鹽水( 20 mL )洗滌有機層。在MgSO4上干燥有機層，用玻璃濾膜過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中濃縮溶劑。殘余物經(jīng)硅膠柱色譜法分離純化，即可得到目標產(chǎn)物分子2-苯乙炔基芴酮。[1]

參考文獻

[1] Sinkeldam, Renatus W.; Organic & Biomolecular Chemistry (2007), 5(16), 2523-2528.