三氟乙酰賴氨酸，英文名為N-6-Trifluoroacetyl-L-lysine，常溫常壓下為灰白色固體。三氟乙酰賴氨酸屬于氨基酸類衍生物，具有氨基酸的通用化學(xué)性質(zhì)，主要用作有機化學(xué)試劑與生物活性分子的合成中間體，可用于藥物分子和小分子抑制劑的制備。例如它是藥物分子賴諾普利的關(guān)鍵合成中間體。

性質(zhì)

三氟乙酰賴氨酸是賴氨酸衍生物，由賴氨酸通過乙?；磻?yīng)制備得到，其分子結(jié)構(gòu)中含有一個活性的氨基單元和一個羧基結(jié)構(gòu)，具有一個等電點。賴氨酸是人體需要的一種氨基酸，一種不可缺少的營養(yǎng)物質(zhì)，其最重要的生理功能是參與體蛋白的合成，因此與動物生長密切相關(guān)。賴氨酸在體內(nèi)可參與人體蛋白如骨骼肌、酶和多肽激素的合成，當(dāng)缺乏可利用的碳水化合物時，該氨基酸也可參與生成葡萄糖的代謝。

合成方法

圖1 三氟乙酰賴氨酸的合成路線

小心地將18.25 g 賴氨酸鹽酸鹽緩慢地加入到4.623 g ( 201 mmol )鈉在乙醇的溶液中，然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)1 h。在氮氣流中過濾反應(yīng)體系中析出的沉淀物，然后將反應(yīng)混合物冷卻至5 °C，并在劇烈攪拌的情況下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加21.3 g ( 150 mmol)三氟乙酸乙酯。所得的反應(yīng)混合物在5 度下繼續(xù)攪拌反應(yīng)2 h，再轉(zhuǎn)移至室溫下攪拌反應(yīng)1 h。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入6.06 g (101 mmol)乙酸可以觀察到反應(yīng)體系中有明顯的固體析出，過濾所得的沉淀固體并依次用乙醇和丙酮洗滌即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子三氟乙酰賴氨酸。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

三氟乙酰賴氨酸可用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)的合成中間體，例如它是藥物分子賴諾普利的關(guān)鍵合成中間體。賴諾普利是一種可以單用或與其他藥物合用治療各種程度的高血壓病和腎性高血壓的藥物，也可單用或與利尿藥和洋地黃合用治療充血性心力衰竭。

參考文獻

[1] Cherevin, M. S.; et al Russian Journal of Organic Chemistry (2007), 43(10), 1427-1431.