簡(jiǎn)述
6-溴異喹啉是一種化學(xué)物質(zhì)，又名6-溴喹啉，化學(xué)式是C9H6BrN，分子量208.05，白色粉狀固體。異喹啉是一種雜環(huán)芳香族有機(jī)化合物，它是喹啉的結(jié)構(gòu)異構(gòu)體，異喹啉和喹啉是苯并吡啶，它們由苯環(huán)與吡啶環(huán)稠合而成。含有異喹啉環(huán)的藥物有抗腫瘤，抗菌，消炎，增強(qiáng)記憶抗抑郁和抗高血壓等功能[1]，因此該化合物常用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實(shí)驗(yàn)室有機(jī)合成中和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中，同時(shí)它也是生物堿全合成的重要中間體，因此異喹啉及其衍生物的合成備受關(guān)注[2]。
合成方法
6-溴喹啉是具有重要生理活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)片斷，這使其成為有機(jī)合成研究的一個(gè)熱點(diǎn)，被廣泛用于合成醫(yī)藥中間體[3]，因此經(jīng)濟(jì)高效的合成該物質(zhì)具有重要意義。
方法1）以對(duì)澳苯甲醛，氨基乙縮醛，硼氫化鈉，五氧化二磷和硫酸等為原料，合成最終產(chǎn)物6-溴異喹啉[4]。
方法2）利用Skraup反應(yīng)，以對(duì)溴苯胺，丙三醇，硝基苯等為原料一鍋法合成6-溴喹啉，當(dāng)氧化劑是硝基苯，回流8h，后處理時(shí)pH調(diào)節(jié)至5～6時(shí)為反應(yīng)條件，總收率由45%提高到54%[5]。
方法3）向稀硫酸中加入催化劑和對(duì)溴苯胺，控制溫度140～145℃滴加丙三醇，滴加完畢，140～145℃脫水反應(yīng)3h；將上述反應(yīng)液滴加入冰水中，再滴加氨水調(diào)節(jié)體系pH；用甲苯萃取反應(yīng)液，甲苯相濃縮150～155℃/15mmHg，所得粗品再經(jīng)蒸餾，即得產(chǎn)品6-溴異喹啉。本方法采用催化量的催化劑作為反應(yīng)原料，比其他氧化劑價(jià)格低廉，廢水，廢氣容易處理且無廢渣生產(chǎn)，原料成品低廉，所用溶劑回收率較高，一鍋法操作簡(jiǎn)單方便，且收率大大提高[6]。
參考文獻(xiàn)
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[2]肖潛.利用串聯(lián)反應(yīng)合成幾類含異喹啉骨架化合物[D].南昌大學(xué),2013.DOI:10.7666/d.Y2403510.
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[6]楊青,魏佳玉,趙士民,等.一種6-溴喹啉的制備方法:CN201610318658.6[P].CN105837503A.