6-溴異喹啉，英文名為6-Bromoisoquinoline，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的堿性和較好的化學穩(wěn)定性，不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。6-溴異喹啉是一種鹵代異喹啉，主要用作醫(yī)藥化學中間體，有研究報道該物質可借助其結構中溴原子的化學轉化活性應用于黃酮類生物活性分子的結構修飾與合成。

化學性質

6-溴異喹啉的結構中含有一個高化學反應活性的溴原子，它可在強堿的作用下和發(fā)生拔溴反應得到相應的芳基負離子，后者具有較強的親核性，它可與常見的親電試劑例如酮或者醛類物質等發(fā)生親核加成反應。此外，6-溴異喹啉也可在過渡金屬例如鈀或者銅的催化作用下發(fā)生交叉偶聯(lián)反應得到相應的官能團化異喹啉類衍生物。

氧化反應

6-溴異喹啉作為一種重要的鹵代異喹啉，因其獨特的化學性質和良好的反應性，在醫(yī)藥化學、有機合成及材料科學等領域展現(xiàn)出廣泛的應用潛力。6-溴異喹啉結構中的異喹啉單元可在強氧化劑的作用下發(fā)生氧化反應得到相應的吡啶氮氧化物衍生物。

圖1 6-溴異喹啉的氧化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將間氯過苯甲酸（mCPBA, 1.5 mmol， 1.5當量）加入6-溴異喹啉（1mmol）的CH2Cl2 （5ml）溶液中，加入時注意反應溫度為0°C。將反應混合物在室溫下攪拌12小時，反應結束后在反應混合物中加入飽和NaHCO3水溶液（20ml）。將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約1小時。然后用二氯甲烷（10 mL × 3）萃取反應混合物三次。在無水Na2SO4上干燥合并的有機提取物，過濾除去干燥劑并將其在減壓下進行濃縮處理。所得的剩余物通過在硅膠柱層析上提純，以80%的乙酸乙酯己烷至100%的乙酸乙酯為洗脫液，即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Biswas, Aniruddha; et al Organic Letters 2022,24,1631-1636.