概述
5-氟-2-硝基甲苯是一種化學(xué)式為C7H6FNO2的化學(xué)物質(zhì)，它的分子量是155.13，密度1.272，沸點(diǎn)97-98oC(10MMHG)，在化學(xué)品分類中屬于刺激性物質(zhì)，有害物質(zhì)。吸入、皮膚接觸及吞食有害，對(duì)眼睛、呼吸道和皮膚均具有刺激作用。5-氟-2-硝基甲苯的CAS號(hào)455-88-9，其相關(guān)物理數(shù)據(jù)如下：密度1.3021 (estimate)，熔點(diǎn)38-40 °C (lit.)，沸點(diǎn)99-100 °C/13 mmHg (lit.)，蒸氣壓0.147mmHg at 25°C，折射率1.53，具體呈現(xiàn)為白色至淡黃色的固體粉末，有時(shí)也表現(xiàn)為淺黃綠色。
儲(chǔ)存條件
黑暗干燥的條件下室溫密封保存，放置于通風(fēng)、干燥地方，避免與其他氧化物接觸。
危險(xiǎn)性及防護(hù)措施
5-氟-2-硝基甲苯易燃，燃燒或高溫下可能分解產(chǎn)生毒煙。當(dāng)因?yàn)閮?chǔ)存不當(dāng)引發(fā)火災(zāi)時(shí)，可選用干粉，泡沫，霧狀水，二氧化碳作為滅火介質(zhì)，判斷風(fēng)向從上風(fēng)處滅火，根據(jù)周圍環(huán)境選擇合適的滅火方法。
用途
1）用于合成5-氟-2-硝基苯甲醛，生成物質(zhì)可作為醫(yī)藥化學(xué)和有機(jī)合成中間體，用于制備除草劑，植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等。具體合成路線：將5-氟-2-硝基甲苯（1克，6.45毫摩爾）和NBS（2.29克，12.9毫摩爾）在含有催化量AIBN（0.1克，0.65毫摩爾）的干燥四氯化碳（15毫升）中的混合物回流4小時(shí)，然后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，再加入另一部分NBS（1.15克，6.45毫摩爾）和AIBN（0.1克，0.65毫摩爾）。然后將反應(yīng)混合物再回流4小時(shí)，冷卻到室溫，過(guò)濾掉漂浮的琥珀酰亞胺，得到的濾液在真空下濃縮，得到棕色粘稠液體的粗溴化合物。向粗溴化合物（1.35克，5.77毫摩爾）在干氯仿（20毫升）中的溶液慢慢地加入四丁基重鉻酸銨（6.1克，8.65毫摩爾）并回流反應(yīng)2小時(shí)，等待溴化合物消耗后（通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)），反應(yīng)混合物在真空下濃縮，粗品通過(guò)柱層析（乙酸乙酯比石油醚為 1/99）提純即可得到產(chǎn)物。后續(xù)還可合成5-氟-2-硝基苯甲酸，此化合物也可用于醫(yī)藥、染料載體、增塑劑、香料和食品防腐劑等的生產(chǎn)，也用于醇酸樹(shù)脂涂料的性能改進(jìn)[1-2]。
2）用于催化反應(yīng)底物拓展，譬如聯(lián)頻哪醇硼烷與之發(fā)生鈴木偶聯(lián)反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)
[1] C.A. Coburn, D.V. Kumar, L.A. Lopez, D.J. Buzard, Preparation of pyridoindolecarboxamides and their analogs as BTK kinase inhibitors, GB005, Inc., USA . 2021, p. 194pp.
[2] A.J. Cooke, B.M. Crowley, M.A. Labroli, M.A. Plotkin, I.T. Raheem, L. Tong, D. Sha, Bicyclic heterocycle compounds methods of use thereof for the treatment of herpes viruses, Merck Sharp & Dohme Corp., USA . 2021, p. 122pp.