背景及概述

1-乙酰基-2-苯肼(1-Acetyl-2-Phenylhydrazine，APH)，淡黃色粉末，易溶于熱水和乙醇，微溶于乙醚和冷水。常溫儲(chǔ)存和運(yùn)輸，注意避光防潮密閉干燥。

應(yīng)用

1-乙?；?2-苯肼是一種強(qiáng)氧化劑，能特異地對(duì)紅細(xì)胞起緩和氧化損傷的作用，尤其是干擾紅細(xì)胞內(nèi)的葡萄糖-6-磷酸脫氫酶，促進(jìn)血紅蛋白變性而形成海氏小體(Heinzbody)，也可直接破壞紅細(xì)胞的膜蛋白和脂類，使膜溶解破裂，紅細(xì)胞崩解，造成溶血性貧血。可用于氧化損傷誘導(dǎo)溶血性貧血（HA）動(dòng)物模型。此外，1-乙?；?2-苯肼還是氯尼達(dá)明制備的關(guān)鍵中間體。氯尼達(dá)明是一種吲唑類衍生物，它是一種不同于傳統(tǒng)抗腫瘤藥的腫瘤熱敏藥，最初是由意大利 Aigelini 公司開發(fā)，作為殺精劑上市銷售的，后來發(fā)現(xiàn)對(duì)多種癌癥有抑制作用，包括頭頸癌、肺癌、乳腺癌、前列腺癌和慢性淋巴細(xì)胞白血病等。

生產(chǎn)工藝

由苯肼和乙酸反應(yīng)。將苯肼,乙酸,水加熱6h,趁熱倒出,冷至0℃以下,過濾得粗品,用水重結(jié)晶,80℃干燥而得[1]。由1-乙酰基-2-苯肼的反應(yīng)機(jī)理可知，苯肼的乙?；强赡娣磻?yīng)，冰乙酸的添加量對(duì)反應(yīng)收率有一定的影響，冰乙酸的主要作用是提供均相反應(yīng)條件。

圖1 1-乙?；?2-苯肼的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

在 250 mL 三頸瓶中加入 98. 0 g(1. 55 mol)冰乙酸和 81. 0 mL 水，攪拌下加入 40. 0 g(0. 37 mol)苯肼，升溫至回流，保溫 4 h 后冷卻至室溫，析出大量黃色固體，過濾，水洗，干燥得到 80. 0 g 1-乙?；?2-苯肼，收率 82. 0%，熔點(diǎn) 127 ～ 129 ℃ (文獻(xiàn)值［1］ :127. 5 ～129. 5 ℃)。

方法二、

向50L反應(yīng)釜中加入190.0kg冰乙酸和16.0kg水，攪拌下加入8.0kg苯肼，開啟電加熱裝置，升溫至回流，保溫 4h 后，冷卻至室溫，析出大量黃色固體，過濾，水洗，干燥得1-乙?；?2-苯肼16.2kg(備注:此為回收套用母液后取平均值的參數(shù))，收率84.0%。

參考文獻(xiàn)

[1]Russian Journal of Organic Chemistry, , vol. 30, # 10 p. 1630 - 1636