4-氯-2-氰基吡啶，英文名為4-chloropyridine-2-carbonitrile，常溫常壓下為淺黃色固體，具有顯著的堿性。4-氯-2-氰基吡啶屬于吡啶類衍生物，常用作有機合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于生物活性分子和有機配體的結(jié)構(gòu)修飾與合成，在主要用于基礎(chǔ)有機化學(xué)研究過程中。

化學(xué)性質(zhì)

4-氯-2-氰基吡啶結(jié)構(gòu)中的氰基單元具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，其可與氨基醇類化合物在氯化鋅的作用下發(fā)生環(huán)化縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的噁唑啉類衍生物，所得的產(chǎn)物既含有吡啶單元又含有噁唑啉單元，具有雙齒配位能力，可與過渡金屬協(xié)同作用催化多種有機轉(zhuǎn)化反應(yīng)。吡啶環(huán)上的氯原子受氰基和吡啶單元的吸電子性質(zhì)影響，可與強親核試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)，可用于多種高度官能團化的吡啶類衍生物的制備過程中。

圖1 4-氯-2-氰基吡啶的縮合反應(yīng)

向4-氯-2-氰基吡啶(20.0 g, 121 mmol)的甲醇溶液(240 mL)中加入甲醇鈉(0.655 g、12.1 mmol)，所得的反應(yīng)混合物在氬氣氣氛下于室溫攪拌2 h。然后往反應(yīng)混合物中加入乙二胺(40.0 mL, 597 mmol)，所得的反應(yīng)混合液在50 ℃下劇烈攪拌反應(yīng)20 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混完冷卻至室溫，然后直接將其直接在真空下進行濃縮。所得的殘渣用水和二氯甲烷的混合液進行萃取，分離出有機層并將其用無水MgSO4進行干燥處理、過濾除去干燥劑將所得的濾液在真空下進行濃縮即可得淺棕色固體，即為目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

4-氯-2-氰基吡啶常用作有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中的中間體，它在生物活性分子和有機配體的結(jié)構(gòu)修飾與合成中發(fā)揮重要作用，能夠引入氯和氰基等官能團。在有機合成中，4-氯-2-氰基吡啶可以參與多種化學(xué)反應(yīng)，如取代反應(yīng)、還原、加成反應(yīng)等。這些反應(yīng)有助于通過控制反應(yīng)條件和選擇適當(dāng)?shù)脑噭?，合成出具有特定結(jié)構(gòu)和活性的目標(biāo)分子。

參考文獻

[1] Calderwood, Emily F.; et al United States Patent, Patent Number：WO2007067444.