巰基乙酸乙酯，英文名為Ethylsulfanylacetat，常溫常壓下為無色透明液體，易溶于酯類有機(jī)溶劑。巰基乙酸乙酯屬于酯類化合物，結(jié)構(gòu)中的巰基單元對(duì)氧化劑較為敏感，容易被氧化劑氧化成相應(yīng)的亞砜結(jié)構(gòu)。該物質(zhì)遇氨及氯化鐵即呈暗紅色并逐漸變成紫色，因此可用于金屬鐵的檢測(cè)。該化合物還可用作醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子頭孢美唑的制備。

化學(xué)性質(zhì)

巰基乙酸乙酯長(zhǎng)時(shí)間放置于室溫環(huán)境內(nèi)容易變質(zhì)分解，一般要求將其遠(yuǎn)離氧化劑密封保存于低溫環(huán)境中（2-8度冰箱中）。結(jié)構(gòu)中的巰基單元可以在堿性條件下釋放出相應(yīng)的硫負(fù)離子，該硫負(fù)離子具有一定的親核性可與酰氯類化合物，烷基鹵代物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的硫酯類衍生物或者硫醚類化合物。

圖1 巰基乙酸乙酯的酰基化反應(yīng)

將取代的N-(2-氨基苯甲?；?苯并三唑(1.0 mmol)、巰基乙酸乙酯( 1.2 mmol)和4-(二甲氨基)吡啶(0.122 g, 1.0mmol)的混合物在二氯甲烷 (5 mL)中在室溫下攪拌反應(yīng)4 ~ 6 h。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物在減壓下除去溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法(洗脫劑:乙酸乙酯-正己烷, 1∶3)進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

作為一種醫(yī)藥化學(xué)中間體，巰基乙酸乙酯可用于藥物分子頭孢美唑的制備，頭孢美唑是一種半合成的頭霉素衍生物，抗菌性能與第二代頭孢菌素相近。頭孢美唑抗菌作用機(jī)制與其他頭孢菌素類藥相似，主要通過干擾細(xì)菌細(xì)胞壁生物合成，從而起抗菌作用，臨床上適用于治療敏感菌所致的肺炎、支氣管炎、膽道感染、腹膜炎、泌尿系感染、子宮及附件感染等。巰基乙酸乙酯遇見鐵離子可發(fā)生顯著的顏色變化，鑒于這一點(diǎn)該物質(zhì)可用于金屬鐵的分析檢測(cè)。需要指出的是，這種方法在金屬離子分析檢測(cè)中通常作為定性方法使用，而對(duì)于定量測(cè)定，可能需要使用標(biāo)準(zhǔn)曲線或其他定量分析方法。此外，在使用巰基乙酸乙酯進(jìn)行金屬鐵檢測(cè)時(shí)，應(yīng)注意選擇適當(dāng)?shù)墓ぷ鳁l件和控制實(shí)驗(yàn)參數(shù)，以確保準(zhǔn)確性和可靠性的結(jié)果。

參考文獻(xiàn)

[1] Kokten, Sule; et al Synthesis (2013), 45(18), 2551-2556.