巰基乙酸乙酯是一種巰基取代的酯類衍生物，它可由巰基乙酸和乙醇通過酯化反應(yīng)制備得到，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料。巰基乙酸乙酯結(jié)構(gòu)中的巰基單元具有一定的親核性，可與多種烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)，該類反應(yīng)廣泛地應(yīng)用于帶巰基單元的酯類藥物分子的合成。

制備方法

圖1 巰基乙酸乙酯的制備方法

將巰基乙酸(2.19 g, 0.0238 mol)，乙醇(1.31 g, 0.0285 mol)和對(duì)甲苯磺酸一水(1.35 g, 7.13 mmol)混合在250 mL圓底燒瓶中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入120 mL DCM。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約5小時(shí)。通過TLC或者氣相色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完成后用NaHCO3溶液和鹽水清洗有機(jī)層。分離合并所有的有機(jī)層并將其在無(wú)水MgSO4上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物用4% 乙酸乙酯/己烷混合洗脫液進(jìn)行柱層析提純，即可得到產(chǎn)物巰基乙酸乙酯。[1]

制藥實(shí)例

有文獻(xiàn)報(bào)道巰基乙酸乙酯可用于藥物分子莫達(dá)非尼的制備，具體操作如下以二苯甲基氯和巰基乙酸乙酯為起始原料，經(jīng)醚化，氨解，氧化三步反應(yīng)得到新型提神醒腦藥物莫達(dá)非尼，總收率:41%。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：該方法具有合成路線短，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)物易純化，收率高等優(yōu)點(diǎn)，完全適合工業(yè)化生產(chǎn)。此外，有專利報(bào)道巰基乙酸乙酯可用于創(chuàng)新霉素的全合成。

基礎(chǔ)研究

巰基乙酸乙酯以其特有的巰基結(jié)構(gòu)和金屬絡(luò)合性質(zhì)，在化學(xué)分析、生物化學(xué)和有機(jī)合成等多個(gè)領(lǐng)域都具有重要的應(yīng)用價(jià)值。例如在生物化學(xué)研究中，該物質(zhì)可用作還原劑或金屬絡(luò)合劑，幫助分析生物樣品中的金屬離子含量或參與某些酶活性的調(diào)節(jié)。

參考文獻(xiàn)

[1] Saha, Biswajit ; et al Macromolecules,2023,56,6385-6395.