N-芐氧羰基-L-異亮氨酸，英文名為N-Cbz-L-Isoleucine，常溫常壓下為白色至灰白色固體，不溶于水。N-芐氧羰基-L-異亮氨酸屬于氨基酸衍生物，常用作生物化學(xué)試劑和有機(jī)合成中間體，主要應(yīng)用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究。

化學(xué)性質(zhì)

N-芐氧羰基-L-異亮氨酸屬于異亮氨酸衍生物，異亮氨酸是人體必需氨基酸之一，它是脂肪族中性氨基酸的一種，有一定的旋光性。異亮氨酸可以控制人體血糖并給身體組織提供能量，它還可以提高生長(zhǎng)激素的產(chǎn)量并幫助燃燒內(nèi)臟脂肪。由于結(jié)構(gòu)中的氮原子被芐氧羰基保護(hù)了，該物質(zhì)表現(xiàn)出一定的酸性，羧基單元可以和醇類化合物在酸性或者堿性條件下發(fā)生縮合反應(yīng)，得到相應(yīng)的酯類衍生物。

圖1 N-芐氧羰基-L-異亮氨酸的合成路線

將(S)-氨基酸(10.0 g)溶于300 ml H2O中，然后將Na2CO3 (2.0當(dāng)量)和NaHCO3 ( 1當(dāng)量)一次性地加入到反應(yīng)溶液中，所得的反應(yīng)混合物在室溫下進(jìn)行攪拌以得到澄清溶液。向反應(yīng)混合物中加入丙酮( 4.0倍的體積相對(duì)于氨基酸)，將微渾濁的溶液在冰水浴中冷卻至15~20 ℃。向反應(yīng)混合物中緩慢地加入氯甲酸芐酯(1.25當(dāng)量)，將反應(yīng)混合液升至室溫并將其在室溫下攪拌反應(yīng)3 h，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物用Et2O (50 ml)進(jìn)行萃取。向水相中緩慢加入HCl水溶液，使其pH為2，將所得油狀物萃取到乙酸乙酯(150 ml)中。合并所有的有機(jī)層并將其在減壓下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

N-芐氧羰基-L-異亮氨酸可用作生物化學(xué)研究中的試劑，如構(gòu)建多肽鏈或蛋白質(zhì)的起始原料。它可以通過(guò)去保護(hù)基團(tuán)的反應(yīng)，使氨基酸殘基暴露出來(lái)，用于合成復(fù)雜的多肽或蛋白質(zhì)。N-芐氧羰基-L-異亮氨酸可以通過(guò)去保護(hù)基團(tuán)的反應(yīng)得到L-異亮氨酸或相關(guān)化合物，它還可以通過(guò)一系列的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，如取代反應(yīng)、縮合反應(yīng)等，用于合成具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的有機(jī)化合物。

參考文獻(xiàn)

[1] Pehere, Ashok D.; et al Tetrahedron Letters (2011), 52(13), 1493-1494.