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8-羥基喹啉

2023/9/18 14:10:52 作者:貝克曼

中文名稱:8-羥基喹啉

英文名稱:8-Hydroxyquinoline

CAS RN:148-24-3

分 子 式:C9H7NO

分 子 量:145.158

結(jié) 構(gòu) 式:

8-羥基喹啉

物理性質(zhì):類(lèi)白色或淺棕色結(jié)晶性粉末或針狀晶體。露光變黑。有石炭酸氣味。易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯和稀酸,幾乎不溶于水。

主要應(yīng)用:

8-羥基喹啉是一種重要的醫(yī)藥合成中間體,它的合成工藝以及衍生物制備是當(dāng)今醫(yī)藥領(lǐng)域、化學(xué)化工領(lǐng)域的熱點(diǎn)之一。8-羥基喹啉可以直接用作消毒劑,其衍生物也在醫(yī)學(xué)領(lǐng)域具有重要作用,譬如其鹵代衍生物、硝化物等是合成藥物的重要原料,并可用作合成農(nóng)藥、染料以及其他功能性材料的重要中間體。此外,8-羥基喹啉還是性能優(yōu)異的金屬離子螯合劑,被廣泛應(yīng)用于冶金工業(yè)以及分析化學(xué)中的金屬元素化學(xué)分析、光度分析、金屬離子萃取以及金屬防腐等領(lǐng)域。正是由于8-羥基喹啉在醫(yī)藥、工業(yè)等領(lǐng)域的重要作用,它的合成方法具備極高的價(jià)值。

制備工藝:

8-羥基喹啉的制備工藝主要有8-氯喹啉水解法、8-氨基喹啉水解法、磺化堿熔法以及Skraup合成法。

(1)配置反應(yīng)試劑A:將1mol鄰氨基苯酚和1.2mol鄰硝基苯酚混合,制備鄰氨基苯酚/鄰硝基苯酚混合液;

(2)配置反應(yīng)試劑B:將5mol甲酸、3mol丙烯醛混合,向甲酸/丙烯醛混合液中加入沸石分子篩,沸石分子篩與甲酸/丙烯酸混合液質(zhì)量比為0.5:1;

(3)將反應(yīng)試劑A加熱至95-100℃,然后加入反應(yīng)試劑B,恒溫?cái)嚢钘l件下反應(yīng)1h,過(guò)濾,將濾液冷卻至室溫;

(4)用40%氫氧化鈉溶液中和步驟(3)中所述濾液,再次過(guò)濾,減壓蒸餾,得到最終所需產(chǎn)物8-羥基喹啉。

實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明收率為87.2%。

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8-羥基喹啉 2023/09/18
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