背景及概述

4-氨基苯硫酚(p-aminobenzenethiol，PATP)是重要的農藥、醫(yī)藥、染料中間體和生物化學試劑。

應用

4-氨基苯硫酚分子中具有富電子的N、S原子和氨基、巰基雙官能團特殊結構，因此它具有高度的各向異性、較高導電性。4-氨基苯硫酚的巰基端與金屬能形成較強的化學鍵，苯環(huán)以直立于電極表面的吸附方式吸附于電極的表面達到滿單層吸附，氨基與抗體分子的羧基相連，再與基底結合，得到固相抗體一抗原一標記抗體“三明治”結構，可以作為一種新的免疫檢測標記物；利用4-氨基苯硫酚的特殊結構，在金電極上可以把4-氨基苯硫酚和胡敏酸作為研究細胞色素c氧化還原反應的電子轉移促進劑，并且以4-氨基苯硫酚合成聚巰基苯胺為正極材料可以與鋰對電極組成電池，這樣廣泛的應用日趨引起研究者的高度關注。

制備

目前國內使用的4-氨基苯硫酚產品幾乎全部依靠進口，而且價格昂貴。本實驗以價廉的對硝基氯苯為原料，與多硫化鈉溶液經過取代還原兩步反應一次操作精制得對氨基苯硫酚。4-氨基苯硫酚產品外觀為白色粉末，有惡臭，熔點為39．1℃～40．9℃，易溶解于乙醇、丙酮、甲醇和氯仿等有機溶劑[1]。合成反應路線如下：

圖1 4-氨基苯硫酚合成反應式

實驗操作：

將對硝基氯苯、150 mL水混合投到1 L高壓反應釜中，攪拌加熱到90℃，在5h內緩慢加完200 mL新制的多硫化鈉溶液，然后在150℃條件下反應3h。薄層層析控制反應終點。停止反應并冷卻到5℃以下，靜置，加入活性炭處理得到澄清淡橙色溶液。常溫下用鹽酸調pH值至6，注意通風，抽濾，得到微黃色固體物質。多硫化鈉的配制：由78．0 g硫化鈉、32．0 g硫磺和200mL水制成，現(xiàn)制現(xiàn)用。 

參考文獻

[1] Synthetic Communications, , vol. 30, # 21 p. 3905 - 3911