簡介

4-氨基苯硫酚為灰白色結(jié)晶粉末，可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑，微溶于水。該化合物遇光易分解，具有一定刺激性。應(yīng)將其密封、避光、置于陰涼干燥處保存，遠(yuǎn)離氧化劑與酸性物質(zhì)。

4-氨基苯硫酚的性狀

合成

方法一：向含有磁棒的試管中加入芳基鹵化物（1 mmol）、CuSO4·5H2O（12.5 mg，0.05 mmol）、KOH（280 mg，5 mmol）、DMSO（2 mL）和水（0.2 mL；使用Cs2CO3作為堿時不使用水）。用氬氣沖洗后，向反應(yīng)混合物中加入1,2-乙二硫醇（2mmol）。將混合物在預(yù)熱的油浴中攪拌20小時。將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度。將反應(yīng)混合物分散在HCl水溶液（5%）和乙酸乙酯中。分離有機(jī)層。用水和鹽水洗滌有機(jī)層。干燥有機(jī)層。在真空下濃縮有機(jī)層。通過柱色譜法進(jìn)一步純化粗產(chǎn)物得到標(biāo)題化合物4-氨基苯硫酚[1]。

方法二：向裝有磁力攪拌棒的烘干Schlenk管中裝入CuI納米顆粒（芳基碘化物為2.9mg，芳基溴化物為5.7mg），芳基鹵化物為固體（1mmol），硫磺粉（96mg）。排空管子。用氮?dú)庵匦绿畛涔?。在氮?dú)饽媪飨拢ㄟ^注射器向混合物中加入4-碘苯胺（如果是液體）（1 mmol）、40%nBu4NOH水溶液（1.3 mL）。密封管子。芳基碘化物在40°C下攪拌24小時，芳基溴化物在80°C下混合48小時。將反應(yīng)混合物冷卻至環(huán)境溫度。向混合物中加入10毫升乙醚。用硅膠塞過濾混合物。用10-20mL乙醚洗滌混合物。濃縮合并的有機(jī)提取物。使用石油醚通過硅膠柱色譜法純化所得殘留物。將混合物加入芳基二硫化物乙醚（10 mL）和鋅粉（10.0 mmol）中。在冰水冷卻下向混合物中滴加5%HCl（20mL）。攪拌所得溶液5小時。加入37%HCl（1mL）以淬滅反應(yīng)。用乙醚萃取混合物。用乙醚提取收集的水相三次。收集有機(jī)層。用Na2SO4干燥有機(jī)層。過濾有機(jī)層。在真空中濃縮有機(jī)層得到標(biāo)題化合物4-氨基苯硫酚[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol By: Liu, Yajun; et al. Advanced Synthesis & Catalysis (2015), 357(10), 2205-2212.

[2] CuI-nanoparticles-catalyzed selective synthesis of phenols, anilines, and thiophenols from aryl halides in aqueous solution By: Xu, Hua-Jian; et al. Journal of Organic Chemistry (2011), 76(7), 2296-2300.