三苯基膦氫溴酸鹽，英文名為T(mén)riphenylphosphine hydrobromide，常溫常壓下為白色固體，可溶于水和常見(jiàn)的強(qiáng)極性有機(jī)溶劑但是不溶于醚類(lèi)溶劑。三苯基膦氫溴酸鹽是一種膦鹽類(lèi)化合物，在有機(jī)合成中它通常被用作膦源參與膦化反應(yīng)，它可與含有活性羥基的化合物發(fā)生反應(yīng)生成相應(yīng)的季膦鹽衍生物，廣泛地應(yīng)用于季膦鹽類(lèi)化合物的制備，在有機(jī)膦化合物催化的合成方法學(xué)基礎(chǔ)研究中有著較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

三苯基膦氫溴酸鹽相對(duì)于三苯基膦來(lái)講具有更好的化學(xué)穩(wěn)定性，其膦原子上的孤對(duì)電子被氫質(zhì)子所穩(wěn)定。三苯基膦氫溴酸鹽可與具有活性羥基的化合物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，釋放出一份子的水和相應(yīng)的季膦鹽衍生物，這種反應(yīng)廣泛地應(yīng)用于季膦鹽類(lèi)化合物的合成過(guò)程中。季膦鹽類(lèi)化合物具有一定的催化活性，可參與多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。

制備季膦鹽

圖1 三苯基膦氫溴酸鹽合成季膦鹽的方法

將 1g氘代正丙醇和 4.79g 三苯基膦氫溴酸鹽裝入帶有特氟隆襯套和耐壓力反應(yīng)試管中，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至 160 °C，可觀察到反應(yīng)熔融體形成并且過(guò)一會(huì)兒變成固體。將其在該物溫度下反應(yīng)2 小時(shí)后將固體冷卻至室溫，然后直接將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行干燥除水即可得到相應(yīng)的季膦鹽產(chǎn)品。[1]

應(yīng)用

三苯基膦氫溴酸鹽主要用于合成和制備季膦鹽類(lèi)化合物，在化學(xué)反應(yīng)中三苯基膦氫溴酸鹽可以與具有活性羥基的化合物發(fā)生反應(yīng)，得到相應(yīng)的季膦鹽衍生物。季膦鹽類(lèi)化合物具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性并且在催化反應(yīng)中表現(xiàn)出一定的催化活性，它們可以作為配體或催化劑參與多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，如還原反應(yīng)、偶聯(lián)反應(yīng)等。此外，季膦鹽還廣泛應(yīng)用于金屬有機(jī)化學(xué)、配位化學(xué)和有機(jī)合成等領(lǐng)域。

參考文獻(xiàn)

[1] Adlhart, Christian; et al Journal of the American Chemical Society (2000), 122(34), 8204-8214.