介紹
三苯基膦氫溴酸鹽（Triphenylphosphine Hydrobromide）是一種有機(jī)化合物，又被稱(chēng)為氫溴酸三苯基膦，化學(xué)式為C18H15BrP。外觀為白色固體。
圖一 三苯基膦氫溴酸鹽
應(yīng)用
三苯基膦氫溴酸鹽通常用作有機(jī)合成中的催化劑或配體，尤其在過(guò)渡金屬催化的反應(yīng)中。
向2,2-二甲酯-丙酸4-（{[4-（4-氟-苯基）-5-羥甲基-1-異丙基-3-苯基-1H-吡咯-2-羰基]-氨基}-甲基）-芐酯（3.77g，6.77mmol）的二氯甲烷（200ml）溶液中加入三苯基膦氫溴酸鹽（2.32g。77毫摩爾）。將反應(yīng)混合物加熱至50°C。5小時(shí)后，TLC分析未檢測(cè)到起始物質(zhì)。減壓除去反應(yīng)溶劑，在高真空下共沸蒸發(fā)干燥三次12小時(shí)，得到足夠純度的[5-[4-（2,2-二甲基-丙酰氧基甲基）-芐基氨基甲?；鵠-3-（4-氟-苯基）-1-異丙基-4-苯基-1H-吡咯-2-基甲基]-三苯基溴化鏻（5.97g，100%）[1]。
圖二 三苯基膦氫溴酸鹽的應(yīng)用
將2-氨基苯甲醇（60.0g，0.487mol）溶解在乙腈（2.5L）中并使其回流。加入三苯基膦氫溴酸鹽（167 g，0.487 mol），將混合物加熱回流3小時(shí)。將反應(yīng)混合物濃縮至約500 mL，在室溫下放置1小時(shí)。過(guò)濾沉淀物，用冷乙腈洗滌，然后用己烷洗滌。將固體在40°C下真空干燥過(guò)夜，得到三苯基（2-氨基芐基）溴化鏻（193 g，88%）[2]。
圖三 三苯基膦氫溴酸鹽的應(yīng)用2
制備
在室溫下，將48%氫溴酸水溶液（1mL，約8.8mmol）滴加到三苯基膦（1.05g，4mmol）在二惡烷（8mL）中的攪拌混合物中1分鐘，并加熱至70°C。在70°C下攪拌混合物12小時(shí)后，真空蒸發(fā)混合物。殘余物用乙醚洗滌，沉淀物在40°C下真空干燥12小時(shí)，得到白色固體三苯基膦氫溴酸鹽（1.34 g，98%）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 25 C) δ (ppm):7.53-7.59 (m, 6H, ArH), 7.60-7.67 (m, 9H, ArH), 10.60 (brs, 1H, PH). 13C NMR (100 MHz,DMSO-d6, 25 °C) δ (ppm): 128.77 (d, J = 11.4 Hz, Ar), 131.48 (d, J = 9.6 Hz, Ar), 132.05 (d,J = 1.9 Hz, Ar), 132.70 (d, J = 102 Hz, Ar)[3]。
圖四 三苯基膦氫溴酸鹽的制備
參考文獻(xiàn)
[1](US) D L B (US) R S M(US) A J P, et al.N-ALKYL PYRROLES AS HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS[P].WO2004IB03871,2005-6-23.
[2]Ruah H S S ,Grootenhuis D P ,Goor V F , et al.Modulators of ATP-binding cassette transporters[P].US20070786001,2007-10-18.
[3]Aoyagi N ,Furusho Y ,Endo T .Effective synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides by phosphonium iodides as catalysts in alcoholic solvents[J].Tetrahedron Letters,2013,54(51):7031-7034.