Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸，英文名為Fmoc-3-(2-Naphthyl)-L-alanine，常溫常壓下為白色固體粉末，微溶于水。Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸是一種丙氨酸衍生物，具有一定的酸性，常用作生物化學(xué)合成試劑主要應(yīng)用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究和氨基酸類生物活性分子的制備。例如有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可用于多肽類抗炎劑N-(芴基-9-甲氧羰基)(Fmoc)的合成。

理化性質(zhì)

Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸結(jié)構(gòu)中含有較大的共軛體系，具有較強的熒光性質(zhì)。該物質(zhì)的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)位點主要集中于其結(jié)構(gòu)中的活性羧基單元，該羧基單元可進行胺化反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物，也可以和醇類化合物進行酯化反應(yīng)得到酯衍生物。

圖1 Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸的酰胺化反應(yīng)

將偶聯(lián)劑 O-苯并三唑-N,N,N',N''-四甲基脲-六氟磷酸鹽（1.5 mmol）和二異丙基乙胺（1.5 mmol）加入Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸（1.0 mmol）與 L-苯丙氨醇（1.0 mmol）在 CH2Cl2（10 mL）中的溶液里。然后在室溫下攪拌反應(yīng)混合物 6 小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在減壓下進行濃縮。所得的殘余物在室溫下用乙酸酐（150 μL/1 mmol）在吡啶（1 mL）體系中進行酯化反應(yīng)1 小時。反應(yīng)結(jié)束后使用 CHCl3 通過硅膠柱層析分離純化產(chǎn)物即可得到酰胺額目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

Fmoc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中被廣泛應(yīng)用，特別是在多肽合成和氨基酸類生物活性分子的制備中。它通常用作起始物或中間體，通過連續(xù)的化學(xué)反應(yīng)步驟將其與其他分子或肽鏈連接起來合成具有特定生物活性或藥理活性的化合物。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羧基單元可與其他活性官能團如氨基酸殘基、肽鏈等發(fā)生化學(xué)反應(yīng)以制備多肽類抗炎劑。這種合成的目的是通過調(diào)整肽鏈結(jié)構(gòu)和序列以獲得具有抗炎活性的化合物，多用于相關(guān)生物學(xué)研究或藥理學(xué)應(yīng)用。

參考文獻

[1] Yen, Chiao-Ting; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2009), 44(5), 1933-1940.