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己酸己酯的合成方法

2023/10/9 10:58:56

己酸己酯,英文名為Hexyl hexanoate,常溫常壓下為無色透明液體,具有特殊的酯香味,不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯,二氯甲烷。己酸己酯是一種有機(jī)酯類化合物,可由己酸和己醇通過縮合反應(yīng)制備得到,常用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,在基礎(chǔ)化學(xué)研究和精細(xì)化工生產(chǎn)中有著廣泛的應(yīng)用。此外,由于其具有較好的溶解性,該物質(zhì)還可用作有機(jī)反應(yīng)中的酯類溶劑。

理化性質(zhì)

己酸己酯具有酯類化合物通用的物理化學(xué)性質(zhì),酯基單元具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性,其可與其他的醇類化合物發(fā)生酯交換反應(yīng)得到其他的己酸酯衍生物,也可以和有機(jī)胺類化合物發(fā)生胺酯交換反應(yīng)得到相應(yīng)的己酰胺類化合物。和乙酸乙酯類似,該物質(zhì)對(duì)大部分有機(jī)物質(zhì)都表現(xiàn)出較好的溶解性,其常用作有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的酯類溶劑。

合成方法

己酸己酯的合成路線

圖1 己酸己酯的合成路線

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將釕絡(luò)合物催化劑(0.5 摩爾%)和 KOtBu(0.22 摩爾%)加入到干燥的甲苯(3.0 毫升)中,然后將其轉(zhuǎn)移到手套箱中并往反應(yīng)混合物中加入反應(yīng)原料。所得的反應(yīng)混合物在氬氣鼓泡的環(huán)境下劇烈攪拌并在130 °C 下回流反應(yīng)大約 1 小時(shí)。在整個(gè)反應(yīng)過程中使用乙醚作為冷水循環(huán)溶劑,在特定反應(yīng)時(shí)間結(jié)束后將反應(yīng)混完物直接在減壓下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑,所得的粗產(chǎn)物分子通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到酯化的目標(biāo)產(chǎn)物分子己酸己酯。[1]

化學(xué)應(yīng)用

己酸己酯可用作有機(jī)合成中的反應(yīng)試劑和有機(jī)溶劑,可參與多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。此外,該物質(zhì)還常用作食品用香料香精的制備原料,它是國家規(guī)定允許使用的食用品香料,主要用以配制草莓和蔬菜用香精,在食品加工行業(yè)中有較好的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Fogler, Eran; et al Chemistry - A European Journal (2014), 20(48), 15727-15731

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