簡介
1H-吡唑-3-甲醛別名3-甲?；吝?，3-吡唑甲醛等，英文名是1H-Pyrazole-3-carboxaldehyde，是一種化學式為C4H4N2O化學物品，分子量96.0874的化合物。白色固體粉末，有關該物質的物性數(shù)據(jù)包括：密度1.323 g/cm3，閃點139.67 ℃，熔點149.0-153.0 °C，沸點299.98 ℃。該物質具有刺激性且對人體與環(huán)境有害，因此在取用時需要保證防護措施到位。
研究現(xiàn)狀
1H-吡唑-3-甲醛目前應用比較廣泛的領域集中在金屬有機化學領域。
首先，1H-吡唑-3-甲醛作為席夫堿配體的合成原料，可與其他的不飽和羰基化合物合成結構不一的亞胺配體，與鐵、鈷等過渡金屬螯合形成FeII，CoII和CoIII的單核絡合物，相關NMR光譜和X射線晶體學顯示，衍生的二價鐵配合物穩(wěn)定在LS狀態(tài)（ S = 0），而制備得到的鈷配合物則被穩(wěn)定在不同的氧化態(tài)。
除了作為金屬有機化合物配體基團來源，1H-吡唑-3-甲醛還有一個重要的應用——催化反應底物。譬如，銅配合物可以催化甲酰基衍生物與鄰氨基碘芳烴的環(huán)合反應，整個過程在催化性銅物質和斯巴丁胺的存在下，甲?；孜锱c鄰氨基碘芳烷重排環(huán)合，得到取代吡咯并喹喔啉和相關的雜環(huán)。當然，1H-吡唑-3-甲醛還能與硼化試劑進行硼氫化反應制備得到一系列硼酸酯產物。芳基硼酸酯是有機合成中最重要的合成砌塊之一，它們的用途多種多樣，不僅可以進行Suzuki偶聯(lián)，Chan-Lam偶聯(lián)，與不飽和化合物的1,2-加成，1,4-加成反應等等。此外，硼酸酯還可以轉化為其它官能團如羥基，鹵代物等等，這在有機合成領域具有十分重要的意義。
吡唑甲醛縮N4取代苯基氨(硫)脲化合物可作為模型進行量子化學計算，通過研究計算結果可以得出此類化合物的抗?jié)冏饔煤投拘宰饔门c前線及近前線分子軌道能級及軌道構成有較好的線性關系。即此類化合物在發(fā)揮生物活性時以給電子為主，吡唑環(huán)以及縮氨(硫)脲為此類化合物的生物活性區(qū)[3]。
參考文獻
[1]José Manuel Sánchez-Viveros et al.New Journal of Chemistry，Mononuclear complexes of FeII, CoII and CoIII containing imine-based ligands of 8-aminoquinoline and 7-aminoindazole: spin state tuning of FeII complexes in solution.
[2]Jonathan T. Reeves et al.The Journal of Organic Chemistry，Copper-Catalyzed Annulation of 2-Formylazoles with o-Aminoiodoarenes.
[3]李曉艷等.吡唑甲醛縮N~4-取代苯基氨(硫)脲化合物定量構效關系的量子化學研究[J].河北師范大學學報, 2004.DOI:CNKI:SUN:HBSZ.0.2004-06-016.