基本信息
正二十七烷，英文名：Heptacosane，CAS號：593-49-7，分子量：380.733，密度：0.8±0.1g/cm3，沸點(diǎn)：422.1±8.0°C at 760 mmHg，分子式：C27H56，熔點(diǎn)：58-60°C(lit.)，閃點(diǎn)：268.9±8.0°C，無色或白色結(jié)晶微溶于乙醚，不溶于乙醇，常溫常壓下穩(wěn)定，于陰涼干燥密封保存。
制備方法
步驟一：壬二酰氯的制備
49.5g壬二酸和78 mL亞硫酰氯的混合物在80℃回流反應(yīng)24小時。過量的亞硫酰氯在常壓下通過蒸餾除去。減壓(98°C, 53.3 Pa)蒸餾得到57g(摩爾產(chǎn)率：96%)的純品壬二酰氯 。紅外光譜在羰基區(qū)有一個很強(qiáng)的峰，在1799cm-1處，屬于酸性氯化物。
步驟二：二十七烷二酮的制備
1、格式試劑的制備：將1-溴壬烷(41ml)和過量的金屬鎂(5g)在干燥的無水乙醚中反應(yīng)制得格式試劑；
2、二酮的制備：稱取氯化鋅(21.6g，0.158mol)至250mL三頸圓底燒瓶中。燒瓶的口與真空泵相連，系統(tǒng)被抽真空并干燥。加熱使氯化鋅慢慢熔化成透明的熔體。將燒瓶在真空中冷卻至室溫后，取下真空泵管路，加入70mL無水乙醚。封閉系統(tǒng)中的混合物并用磁力攪拌，直到熔融的氯化鋅完全溶解，溶液變成無色。在此溶液中迅速加入格氏試劑。在強(qiáng)回流攪拌下得到一種濃稠的灰色糊狀物。繼續(xù)攪拌20分鐘后，除去乙醚，向糊狀混合物中加入33mL無水苯。在15min內(nèi)將溶于無水苯(140mL)的壬二酰氯(11ml)逐漸加入有機(jī)鋅試劑中，在氮?dú)庀聰嚢杌亓?h。然后將混合物(灰色糊狀物)用2M鹽酸水解。分離有機(jī)層，回收固體，并在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器上去除苯。粗產(chǎn)品用水洗滌，干燥，并通過苯重結(jié)晶提純。得到10,18-二十七烷二酮的產(chǎn)率為56%（熔點(diǎn)99°C）。
步驟三：正二十七烷的制備
稱取11.4g 10,18-二十七烷二酮，25mL一水合肼，25mL冰醋酸和305mL 1-辛醇在140-150℃攪拌下回流9小時。形成的水和過量的肼用DeanStark裝置除去。將辛酸鈉溶液(11g鈉溶于120ml的1-辛醇)加入到腙中。然后將混合物回流24小時。將油浴溫度升高至180℃。用4M HCI中和冷混合物。有機(jī)相在真空(~133Pa)中蒸發(fā)至干燥。殘留的半固體由乙醇結(jié)晶得到不純的白色固體，最后用硅膠(甲苯洗脫液)柱層析進(jìn)行純化得到正二十七烷，產(chǎn)率29%，熔點(diǎn)59℃。
參考文獻(xiàn)
[1]Chevallier, V., Bouroukba, M., Petitjean, D., Barth, D., Dupuis, P., & Dirand, M. (2001). Temperatures and Enthalpies of Solid?Solid and Melting Transitions of the Odd-Numberedn-Alkanes C21, C23, C25, C27, and C29. Journal of Chemical & Engineering Data, 46(5), 1114–1122. doi:10.1021/je0003501