4-溴乙酰乙酸乙酯，英文名為Ethyl 4-bromoacetoacetate，常溫常壓下為無(wú)色透明液體，不溶于水但是可與常見的有機(jī)溶劑混溶。4-溴乙酰乙酸乙酯是一種1,3-二羰基類化合物，可由乙酰乙酸乙酯通過(guò)溴化反應(yīng)制備得到，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的溴原子可在親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生脫溴官能團(tuán)化反應(yīng)，主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)試劑。

理化性質(zhì)

4-溴乙酰乙酸乙酯結(jié)構(gòu)中含有1,3-二羰基單元和一個(gè)溴原子，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的2號(hào)為亞甲基碳原子上的氫原子受到鄰位兩個(gè)羰基基團(tuán)的吸電子性質(zhì)影響表現(xiàn)出較強(qiáng)的酸性，可在一般的中強(qiáng)堿例如碳酸銫的作用下和碘甲烷等親電試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)。4-溴乙酰乙酸乙酯的溴原子也可發(fā)生取代反應(yīng)，可用于相應(yīng)的醚、酮等有機(jī)化合物的制備，為有機(jī)合成提供了多樣性。

合成方法

圖1 4-溴乙酰乙酸乙酯的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將液溴(14.8 g, 0.092 mol)在氯仿(20 ml)中的溶液緩慢地加入到酰乙酸乙酯(12.04 g, 0.092 mol)在氯仿(30 ml)中溶液里，所得的反應(yīng)混合物在0 °C的氦氣氣氛下劇烈攪拌反應(yīng)大約1.5 h，然后將其恢復(fù)至室溫并在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接用鹽水進(jìn)行洗滌然后用二氯甲烷萃取。分離出有機(jī)層并將其在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子4-溴乙酰乙酸乙酯。[1]

應(yīng)用

4-溴乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中有著廣泛的應(yīng)用，它可用于構(gòu)建復(fù)雜有機(jī)分子的骨架。該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)中包含了1,3-二羰基單元和溴原子，這個(gè)結(jié)構(gòu)使得它具有多重反應(yīng)位點(diǎn)，可在不同的條件下發(fā)生多種有機(jī)反應(yīng)，可用于合成具有特定功能的材料如光敏性材料等。

參考文獻(xiàn)

[1] Guerrero-Gonzalez, Miguel; et al Future Medicinal Chemistry (2022), 14(11), 771-784.