簡述
2-醛基苯甲酸甲酯又名2-甲酰苯甲酸甲酯，鄰甲酰基苯甲酸甲酯，是一種分子式為C9H8O3，分子量為164.158的化學(xué)物質(zhì)。該化合物表現(xiàn)為淡黃色固體，具有強(qiáng)烈刺激性，尤其刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚，吸入、皮膚接觸及吞食也有害。關(guān)于該化合物的部分物性數(shù)據(jù)如下：密度 1.181±0.06 g/cm3(Predicted) ；熔點(diǎn)50 °C；沸點(diǎn)280°C at 760 mmHg；閃點(diǎn)122.171°C；蒸汽壓0.004mmHg at 25°C；折射率1.5411。
合成方法
以文獻(xiàn)報(bào)道相似合成[1]為模板，以2-氯甲基苯甲酸甲酯為起始原料，與烏洛托品進(jìn)行Sommelet反應(yīng)可以合成2-醛基苯甲酸甲酯的工藝。
有關(guān)研究
2-醛基苯甲酸甲酯可以作為醫(yī)藥合成原料合成具有藥物活性的化合物。多取代異喹啉酮類衍生物大都具有較強(qiáng)的生物活性，許多化合物已經(jīng)被用作Urokinase-Type纖溶酶原激活物抑制劑，PARP抑制劑，抗菌抑制劑，抗腫瘤抑制劑，5-HT3受體拮抗劑，AT1受體拮抗劑等。正是由于異喹啉酮這種廣泛的生理和藥理活性，促使人們希望找到一種簡單而有效的方法合成新的衍生物。試驗(yàn)證明，以2-醛基苯甲酸甲酯，伯胺，酸，異腈為原料，通過Ugi反應(yīng)可以合成α-酰氨基酰胺類化合物，該化合物在堿的作用下，發(fā)生分子內(nèi)的親核取代反應(yīng)便可得到多取代異喹啉酮1,2,3,4-四氫異喹啉-1,3-二酮[2]。
或是在開發(fā)具有對(duì)腫瘤細(xì)胞VEGFR-3活性抑制藥物的研究中，以具有多種生物活性的苯并咪唑?yàn)橹骷軜?gòu)，2-醛基苯甲酸甲酯、異腈化合物以及雙胺基化合物等為原料，利用微波技術(shù)，離子載體或溶液下快速合成結(jié)構(gòu)多樣性的分子庫。組合式化學(xué)提供一個(gè)大量合成不同官能基的管道，一鍋化多成分反應(yīng)短時(shí)間得到大量多變異性化合物，之后再進(jìn)行生物活性篩選以期得到先導(dǎo)藥物，并進(jìn)行最佳化便能得到最有效的抗癌藥物[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]阮華屹,徐保明,周云,等.3-醛基苯甲酸甲酯合成工藝研究[J].湖北工業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào), 2011, 26(5):4-6.DOI:10.3969/j.issn.1003-4684.2011.05.002.
[2]段專.Ugi反應(yīng)合成新型多取代異喹啉酮類衍生物[D].華中師范大學(xué),2014.
[3]許惟舜,孫仲銘.以雙胺基化合物為起始物設(shè)計(jì)合成大量變異性苯並咪咄衍生物[J].交通大學(xué)應(yīng)用化學(xué)系所學(xué)位論文, 2009.