簡述
1-苯基-2-丙烯基-1-酮的分子式為C9H8O，分子量132.159，又可稱為苯基丙烯基酮，無色至淡黃色液體。
該物質(zhì)是一種存在于鹽酸苯海索中的藥雜，具體可通過高效液相法測定。具體包括如下步驟：精密稱取待測樣品，加流動相溶解并定量稀釋制成5mg/ml的溶液，作為供試品溶液；精密稱取雜質(zhì)1-苯基-2-丙烯基-1-酮對照品適量，加流動相溶解并定量稀釋制成0.375μg/ml的溶液，作為對照品溶液；精密量取供試品溶液，對照品溶液各20μl，分別注入高效液相色譜儀，記錄色譜圖，按外標(biāo)法以峰面積計算待測樣品中雜質(zhì)1-苯基-2-丙烯基-1-酮的含量。該方法專屬性，精密度，耐用性，穩(wěn)定性均良好[1]。
應(yīng)用
關(guān)于應(yīng)用，1-苯基-2-丙烯基-1-酮的一個重要用途是作為原料制備鹽酸阿托莫西汀。以1-苯基-2-丙烯基-1-酮為起始原料制備得到3-甲胺基-1-苯基-1-丙醇，然后3-甲胺基-1-苯基-1-丙醇在無機堿環(huán)境下與鄰鹵甲苯醚化，經(jīng)L(+)扁桃酸拆分得到托莫西汀S(+)扁桃酸鹽，然后精制轉(zhuǎn)鹽酸鹽即得鹽酸阿托莫西汀。該方法省掉了中間草酸鹽精制一步，減少了反應(yīng)步驟，具有原輔料廉價易得，副反應(yīng)少，反應(yīng)溶媒毒性低，收率高，純度高，成本低等優(yōu)點，適合產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)[2]。
1-苯基-2-丙烯基-1-酮與具有抗寄生蟲活性的核苷雜化制備得到的雜化體具有顯著的抗寄生蟲活性，可用于抗寄生蟲的治療，特別是抗利什曼原蟲的治療[3]。以1-苯基-2-丙烯基-1-酮芳香胺為原料，通過串聯(lián)Aza-Michael和不對稱氫轉(zhuǎn)移一鍋還可以合成手性γ-氨基醇[4]。
制備方法
1-苯基-2-丙烯基-1-酮可通過分子篩催化制備。向小型反應(yīng)釜中加入苯乙炔類化合物I，醛II，分子篩催化劑，無需添加有機溶劑和其他任何助劑，在30-90℃加熱的條件下攪拌反應(yīng)0.25-6h，待反應(yīng)釜降至室溫后，經(jīng)乙酸乙酯稀釋，離心分離催化劑，得到1-苯基-2-丙烯基-1-酮。本方法所述分子篩催化劑是硅鋁比分別為14，29的Hbeta，制備方法反應(yīng)流程簡單，催化活性及選擇性高，可循環(huán)使用，環(huán)境友好，可以大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)[5]。
參考文獻
[1]孔凱麗,丁愛忠,梁中衛(wèi),等.高效液相測定鹽酸苯海索中雜質(zhì)1-苯基-2-丙烯基-1-酮含量的方法:CN202010334869.5[P].CN202010334869.5.
[2]李樹英,翟光喜,何淑旺,等.一種鹽酸阿托莫西汀的制備方法:CN201910506272.1[P].CN110194719A.
[3]張新迎,范學(xué)森,郭勝海,等.具有抗寄生蟲活性的核苷-苯基丙烯酮雜化體及其制備方法和應(yīng)用:CN201410197474.X[P].CN104497083A.
[4]吳亮.手性二胺釕串聯(lián)邁克爾加成和不對稱氫轉(zhuǎn)移催化合成γ-氨基醇[D].上海師范大學(xué)].DOI:CNKI:CDMD:2.1017.163099.
[5]李蘭冬,張?zhí)N哲,武光軍,等.一種分子篩催化苯乙炔制備苯乙酮類化合物的方法:202011447897[P].