4-庚酮，英文名為4-Heptanone，常溫常壓下為透明無(wú)色至淡黃色液體，在水中溶解性差但是可與常見(jiàn)的有機(jī)溶劑混溶。4-庚酮是一種烷基酮類(lèi)化合物，天然品存在于蘋(píng)果汁與番木瓜中，具有強(qiáng)烈的醚香和果香并且它對(duì)許多有機(jī)化合物表現(xiàn)出較好的溶解性，可用作有機(jī)合成化學(xué)中的有機(jī)溶劑和食品加工行業(yè)中的香精香料添加劑。

理化性質(zhì)

4-庚酮具有酮類(lèi)化合物通用的理化性質(zhì)，它具有一定的親電性可與多種金屬有機(jī)試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的三級(jí)醇類(lèi)衍生物。4-庚酮還可在強(qiáng)堿的作用下和Wittig試劑發(fā)生烯基化反應(yīng)得到烯烴類(lèi)衍生物。

Wittig反應(yīng)

圖1 4-庚酮的Wittig反應(yīng)

往干燥的四氫呋喃(40 mL)中加入NaH (1.60 g, 40.0 mmol, 60%礦物油)，然后將攪拌好的懸浮液冷卻至0°C，在該溫度下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴入7.94 mL (40.0 mmol)磷酸乙酸三乙酯。將所得混合物在0°C下攪拌30分鐘，然后在0 °C下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入20 mL 4-庚酮(2.28 g, 20.0 mmol)的四氫呋喃溶液。將所得的反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫，然后將其加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約14小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，往其中加水。用乙酸乙酯萃取水相，分離出有機(jī)層并用鹽水洗滌合并的有機(jī)相三次，所得的有機(jī)層用無(wú)水Na2SO4進(jìn)行干燥處理。在過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

由于4-庚酮在有機(jī)化合物中具有良好的溶解性，它常被廣泛應(yīng)用作為有機(jī)合成反應(yīng)的有機(jī)溶劑。在有機(jī)合成領(lǐng)域，它可以用于溶解反應(yīng)物和催化反應(yīng)等，促使有機(jī)合成反應(yīng)的進(jìn)行。4-庚酮的強(qiáng)烈醚香和果香使其成為食品加工行業(yè)中的一種重要香精香料添加劑。它可以用于提升食品的香味和口感，廣泛應(yīng)用于糕點(diǎn)、餅干、糖果等食品制造中。

參考文獻(xiàn)

[1] Chen, Shaw H.; et al, United States Patent, Patent Number: US20100184942.