1-氨甲基-1-環(huán)丙醇，英文名為  1-(Aminomethyl)cyclopropanol，是一種氨基醇類化合物，主要用作醫(yī)藥化學中間體。1-氨甲基-1-環(huán)丙醇結構中含有一個高張力的環(huán)丙烷單元，它對高溫和強酸性條件較為敏感，借助結構中氨基和羥基的化學轉化活性，該物質(zhì)可用于含有環(huán)丙烷單元的藥物分子和生物活性分子的制備例如有相關文獻報道該物質(zhì)可用于丙型肝炎病毒抑制劑的制備。

化學性質(zhì)

1-氨甲基-1-環(huán)丙醇結構中氨基單元具有豐富的化學反應活性，它可在縮合劑的作用下和羧酸類物質(zhì)發(fā)生縮合反應得到相應的酰胺類衍生物，這類反應廣泛地應用于含有環(huán)丙醇單元的功能有機分子的制備。該物質(zhì)結構中的環(huán)丙烷單元是一個高張力結構，它對高溫和強酸性條件相對敏感，此結構的特殊性質(zhì)使得該化合物在一般反應條件下表現(xiàn)出很高的化學反應活性。1-氨甲基-1-環(huán)丙醇還可與苯甲醛類化合物發(fā)生還原胺化反應得到相應的N-芐基化衍生物，有專利報道該種反應可用于二肽基肽酶1抑制劑腈衍生物的制備。

縮合反應

圖1 1-氨甲基-1-環(huán)丙醇的縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中將1-氨甲基-1-環(huán)丙醇(12 mg, 0.14 mmol)、苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽 (52 mg, 0.14 mmol)和三乙胺(39μL, 0.28 mmol)加入到吡啶甲酸 (50 mg, 0.14 mmol) 在DMA(550μL)的溶液中。將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約15小時，然后用水稀釋反應混合物并用乙酸乙酯萃取水層三次。在MgSO4上干燥合并的有機層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。最后采用制備級高效液相色譜法純化殘余物即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學應用

1-氨甲基-1-環(huán)丙醇在醫(yī)藥化學中被廣泛用作合成中間體特別是在含有環(huán)丙烷單元的藥物分子的制備中。該物質(zhì)常借助烷基鏈上氨基單元的高化學轉化活性將環(huán)丙醇結構引入到目標分子結構中去，在病毒抑制劑等生物活性分子的結構改造和合成中有一定的應用。

參考文獻

[1] Van der Plas, Steven E. ; et al Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(1), 343-353.