脫氧可的松，也稱為皮甾酮，常溫常壓下為白色至類白色固體，不溶于水和醚類有機(jī)溶劑，微溶于二甲基亞砜和醇類有機(jī)溶劑。脫氧可的松是一種抗雄激素藥物，提取自腎上腺或熱帶植物，可用于治療關(guān)節(jié)病。此外，該物質(zhì)還被用于器官移植術(shù)后的免疫抑制、治療自身免疫疾病等方面。

理化性質(zhì)

脫氧可的松是一種具有生理活性的有機(jī)分子，其結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)活性羥基單元和一個(gè)不飽和羰基結(jié)構(gòu)，具有豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。由于位阻因素，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的一級(jí)醇和三級(jí)醇之間表現(xiàn)出不同的化學(xué)反應(yīng)活性，在適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件下可選擇性對(duì)一級(jí)醇單元進(jìn)行酯化反應(yīng)。它可用作天然復(fù)雜的有機(jī)分子可用于考察新發(fā)展的有機(jī)化學(xué)方法學(xué)的底物適用性。

衍生化反應(yīng)

圖1 脫氧可的松的氯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將脫氧可的松溶解于干燥的二氯甲烷(20毫升)中，然后將甲酰氯(330毫克，2.88毫摩爾)和催化量(2mg)的DMAP緩慢地加入到上述反應(yīng)混合物中。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后用10ml 二氯甲烷稀釋反應(yīng)混合物，然后用鹽水(10毫升)洗滌混合物三次。用無水Na2SO4干燥合并的有機(jī)層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行蒸發(fā)以除去溶劑。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行純化，最后將其在乙酸乙酯中進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到氯化的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

脫氧可的松是一種抗雄激素類藥物，可用于免疫抑制和治療痤瘡。該物質(zhì)在醫(yī)藥研發(fā)領(lǐng)域中也有一定的應(yīng)用，它可用于開發(fā)治療與雄激素相關(guān)的疾病，例如雄激素依賴性的頭皮脫發(fā)。此外，脫氧可的松是一種糖皮質(zhì)類固醇激素，可通過氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)槠べ|(zhì)醇。皮質(zhì)醇是一種重要的腎上腺糖皮質(zhì)激素，主要用于腎上腺皮質(zhì)功能減退癥的替代治療及先天性腎上腺皮質(zhì)功能增生癥的治療。

參考文獻(xiàn)

[1] Ouedraogo, Yannick P.; et al Chirality (2013), 25(9), 575-581.