(E,E)-2,4-庚二烯醛，常溫常壓下為淺黃色至棕色液體，具有脂肪醛的氣味，可與常見的有機溶劑混溶。(E,E)-2,4-庚二烯醛是一種不飽和烷基醛類化合物，其結(jié)構(gòu)中含有兩個共軛的雙鍵單元，具有豐富的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)，常用作有機合成中間體和醛類香料添加劑。有研究報道該物質(zhì)可用于新型血管生成抑制劑Azaspirene的全合成領域。

理化性質(zhì)

(E,E)-2,4-庚二烯醛結(jié)構(gòu)中含有兩個不飽和雙鍵單元和一個醛基結(jié)構(gòu)，具有豐富的化學反應活性。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的醛基單元可在親核試劑的進攻下發(fā)生親核加成反應生成相應的醇類衍生物，這種反應是合成庚二烯類功能有機化合物的重要步驟。在堿性條件下(E,E)-2,4-庚二烯醛可與丙二酸酯類化合物發(fā)生縮合反應，生成具有四個共軛雙鍵的庚三烯衍生物，這種反應擴展了其合成應用領域。

圖1 (E,E)-2,4-庚二烯醛的縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中將1,3-二羰基(1mmol)、(E,E)-2,4-庚二烯醛(1mmol)和1,2-二乙酸乙二銨(36mg)的混合物混合在干燥的二氯甲烷中 (5.0 mL, 0.2 M)，然后將所得的反應混合物加熱酯回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應若干個小時直到醛底物完全消耗(TLC監(jiān)測，大約3-4小時)。反應結(jié)束后直接將反應混合物在減壓下進行濃縮以蒸發(fā)溶劑，最后通過硅膠柱層析法(石油醚/乙酸乙酯洗脫)純化殘余物即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學應用

(E,E)-2,4-庚二烯醛作為一種多功能的不飽和烷基醛，通過其豐富的化學性質(zhì)在有機合成、香料工業(yè)和藥物合成等領域發(fā)揮著重要作用，其結(jié)構(gòu)中多個雙鍵單元使其成為合成復雜有機分子的理想中間體。由于其特有的氣味和化學結(jié)構(gòu)，該物質(zhì)被用作香料添加劑，其在香料工業(yè)中的應用為產(chǎn)品賦予了獨特的香味。

參考文獻

[1] Riveira, Martin J.; et al Journal of Organic Chemistry (2014), 79(17), 8244-8254.