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N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯的合成研究

2024/2/22 9:11:02 作者:風華

理化性質

N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯,一種化學式為C11H24O2N2的氨基酸衍生物,也可以叫做N-BOC-1,6-己二胺、N-Boc-1,6-二氨基己烷等,常溫常壓下常表現為無色至淡黃色液體。有關該化合物的一些物性數據包括:沸點106-110 °C (0.3 mmHg);密度0.965 g/mL at 20 °C(lit.);折射率n20/D 1.462等。

N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯.jpg

N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯主要用于實驗室研發(fā)過程和化工生產過程中,它是一種性質比較優(yōu)良的抗氧化劑,可以抑制氧氣對其他化合物的氧化反應。此外,它還具有一定的酸解穩(wěn)定性,可以在酸性環(huán)境中穩(wěn)定存在。

在有機合成中,N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯常被用作氨基保護試劑,用于保護氨基反應。在需要氨基的反應完成后,可通過一定的條件將BOC保護基去除,從而獲得自由氨基。

合成研究

文獻[1]報道關于二胺單側保護構建酰胺鍵的策略,重點是找到一種能夠大量獲得單一單側保護二胺的工藝方法。實驗發(fā)現保持反應溫度為0℃,向相應的二胺溶液中緩慢加入保護基團并無需催化劑合成N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯,反應具有較強的選擇性和較好的普適性。該工藝方法能夠有選擇性地,高效地得到單一氨基保護產物,過量的二胺可以回收利用,提高了原料利用率,是綠色環(huán)保型反應。

關于N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯的實驗室合成可以以下述實驗規(guī)模為參考:將1.6-己二胺(58.0g,0.5mol)和三乙胺(14.4g,0.1mol)溶解在300ml 二氯甲烷中,將溶有Boc酸酐(21.8gN-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯15.0g,產率73.0%。本發(fā)明合成的N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯的產率高,且結晶效果好,純度高,為后續(xù)的化學和生物實驗提供高純度的標樣或樣品[2]。

參考文獻

[1]李振亞,劉志波,于芳.二胺單保護方法工藝的研究[J].遼寧石油化工大學學報, 2020, 40(1):4.DOI:10.3969/j.issn.1672-6952.2020.01.006.

[2]史鳳麗.一種N-Boc-1,6-己二胺的合成方法:CN 201410357269[P].CN 105294502 A.

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