背景及概述

(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸是L-賴氨酸衍生物，在醫(yī)藥化工領域應用廣泛。(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸溶于大部分有機溶劑，如：二氯甲烷、DMF、DMSO、THF等等，在水中有很好的溶解性。

應用

(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸可使用銅催化的Click化學與末端炔烴共軛，或使用無銅菌株促進的疊氮化物炔環(huán)加成（spAAc）反應與環(huán)炔烴共軛。在EDC等活化劑存在下，末端羧酸可與伯胺基反應，是一種高反應性的反應。(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸也用于制備具有特定結構的具有生物活性的分子。

制備

將N-芴甲氧羰基-L-賴氨酸(1當量)溶解在DMF(0 .1-0 .2M)中并加入疊氮鈉(1 .2?5當量)。將反應混合物在室溫下攪拌，完成時(1?24小時，取決于所用疊氮鈉的量)濃縮。將殘余物溶解在THF(0 .2M)中，加入H2SO4(1 .2當量)和H2O(1 .2當量)。將反應物在室溫下攪拌(1?4小時)并用TLC(二氯甲烷:甲醇 9:1)分析。后處理程序：加入乙酸乙酯(0 .2M)、飽和碳酸氫鈉水溶液(0 .4M)和水(0 .4M)。將水層用乙酸乙酯(2×0 .2M)萃取并經(jīng)硫酸鈉干燥，過濾并減壓濃縮。以80?100％的產(chǎn)率獲得粗產(chǎn)物1。通過硅膠柱色譜法對這兩種區(qū)域異構體進行小規(guī)模分離，得到化合物(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸[1]。

圖1 (2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸的合成反應式

安全信息

(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸為易燃液體，應注意避免火源和高溫。需在通風良好的地方使用，并避免吸入、攝入或接觸皮膚、眼睛和粘膜。在使用(2S)-N-FMOC-6-疊氮基己酸時，應佩戴適當?shù)姆雷o裝備，如防護眼鏡、手套和實驗室外套。應儲存在干燥、陰涼的地方，遠離火源和氧化劑。

注意事項

1、避免頻繁解凍，現(xiàn)配現(xiàn)用，-20℃以下冰凍

2、僅用于科學研究或者工業(yè)應用等非醫(yī)療目的，非藥用，非食用。

參考文獻

[1]Weng C. Chemical Communications, 2011 , vol. 47, # 9 p. 2589 - 2591