研究背景
2-氰基-4-硝基苯胺（鄰腈對硝基苯胺）是近二十年發(fā)展起來的重要染料中間體，其分子式為C7H5O2N3，分子量為163.14，性狀為黃色均勻粉末。有關(guān)實驗表明，該化合物不溶于水，微溶于乙醇、丙酮中，可溶于N,N-二甲基甲酰胺，主要用于合成分散染料[1]。此外，2-氰基-4-硝基苯胺還可用于其他有機合成，以其為原料合成3-氨基-5-硝基-2,1-苯并異噻唑，并使之與α-萘酚偶聯(lián)可以得到2-[3-(5-硝基苯并異噻唑)偶氮]-α-萘酚(5-NO2-BPAN)[2]。
合成方法
關(guān)于2-氰基-4-硝基苯胺的合成方法，見于文獻的合成方法主要包括以下步驟：
（1）硝化步驟：將鄰氯苯腈溶解在有機溶劑中，在混酸的存在下進行硝化反應，得到硝化產(chǎn)物，所述硝化產(chǎn)物中包含有2-氯基-5-硝基苯甲腈；
（2）混合步驟：將所述硝化產(chǎn)物與無機溶劑混合后，得到混合產(chǎn)物；
（3）分離步驟：對所述混合產(chǎn)物進行靜置分層，獲取有機相；
（4）氨解步驟：在所述有機相中通入液氨和/或氨氣，進行氨解反應，得到氨解產(chǎn)物，所述氨解產(chǎn)物中包含有2-氰基-4-硝基苯胺。
上述合成方法能夠節(jié)省大量的硫酸，且所使用的有機溶劑在反應結(jié)束后可回收重復使用。進一步，該方法可以保證2-氯基-5-硝基苯甲腈不帶水，確保氨解反應過程中氰基不發(fā)生水解[3]。
測定方法
示波極譜法
采用單掃描示波極譜法測定2-氰基-4-硝基苯胺。最佳底液條件為0.1mol/LNaOH，5%乙醇。導數(shù)峰電位-0.76V(vs.SCE)。檢出下限為5μg/L，工作曲線至少在0～60mg/L濃度范圍內(nèi)可用于實際樣品的測定。常見的離子對測定不產(chǎn)生干擾。用本法測定了多種樣品和生產(chǎn)過程中的中間產(chǎn)品，效果良好[4]。
高效液相色譜法
用對硝基苯胺為內(nèi)標，分析波長340nm，定容溶液45%甲醇-水進行高效液相檢測的方法比《中華人民共和國化工行業(yè)標準》 HG2078-91規(guī)定的方法縮短操作時間三分之一，提高了分析精度，延長了色譜柱使用壽命，分析成本降低30%，所用試劑容易購買[5]。
參考文獻
[1]劉武松.2-氰基-4-硝基苯胺在分散染料中的應用[J].染料工業(yè), 1989(2):38-39.
[2]章汝平,何立芳.2-[3-(5-硝基苯并異噻唑)偶氮]-α-萘酚的合成,結(jié)構(gòu)和性質(zhì)研究[J].長沙電力學院學報(自然科學版), 2003(004):018.
[3]何江偉,丁興成,陳清,等.2-氰基-4-硝基苯胺的合成方法:CN202111665754.5[P].CN202111665754.5.
[4]孟凡昌,徐崇文.示波極譜法測定2-氰基-4-硝基苯胺[J].染料工業(yè), 1994, 31(4):2.DOI:CNKI:SUN:GONG.0.1994-04-007.
[5]王世宏,魏翠梅,周青葉.2-氰基-4-硝基苯胺高效液相色譜分析方法的改進[J].分析儀器, 1995(4):3.DOI:CNKI:SUN:FXYQ.0.1995-04-010.