S-(-)-N,N-二甲基-3-羥基-3-(2-噻吩)丙胺，常溫常壓下為白色至類白色固體，具有顯著的堿性并且可與常見的酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽，它是一種氨基醇類化合物，在水中溶解性差但是可溶于醇類有機溶劑。S-(-)-N,N-二甲基-3-羥基-3-(2-噻吩)丙胺可用作有機合成中間體和醫(yī)藥合成過程中的雜質(zhì)參照物，在藥物分子度洛西汀的制備過程中有重要的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

S-(-)-N,N-二甲基-3-羥基-3-(2-噻吩)丙胺是一種手性氨基醇類物質(zhì)，它對氧化劑較為敏感，遇到強氧化劑其結(jié)構(gòu)中的氨基單元和噻吩結(jié)構(gòu)都容易被氧化而導致變質(zhì)。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羥基單元可在堿性條件下對氟苯類衍生物的進行親核取代反應(yīng)，可用于芳香醚類衍生物的制備。

芳香親核取代反應(yīng)

圖1 S-(-)-N,N-二甲基-3-羥基-3-(2-噻吩)丙胺的芳香親核取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將S-(-)-N,N-二甲基-3-羥基-3-(2-噻吩)丙胺和鈉氫(礦物油中含量為60%，14.4 g, 360 mmol)在室溫下溶于干燥的二甲基亞砜(120 mL)中，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約30分鐘。然后往其中緩慢地加入苯甲酸鉀(9.6 g, 60 mmol)，所得的反應(yīng)混合物繼續(xù)在室溫下攪拌反應(yīng)大約30分鐘。將1-氟萘(52.5 g, 360 mmol)滴入混合物中，將反應(yīng)混合物在65℃下加熱8小時。通過TLC點板檢測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物緩慢倒入300毫升冰水中，加入醋酸調(diào)節(jié)pH值4.8。然后用石油醚(3 × 300 mL)提取混合物并用50%的氫氧化鈉處理剩余水相至pH 11-12。用甲苯(3 × 300 mL)萃取水相三次。然后用1%的碳酸氫鈉洗滌合并的有機相，將所得的有機層在真空下進行濃縮，所得的殘余物通過硅膠層柱析法純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

穩(wěn)定性

S-(-)-N,N-二甲基-3-羥基-3-(2-噻吩)丙胺對氧化劑比較敏感，尤其是其中的氨基和噻吩結(jié)構(gòu)易受氧化作用影響而變質(zhì)。因此，在處理和儲存時需要避免與強氧化劑接觸，以防止結(jié)構(gòu)損壞和化學性質(zhì)的變化。

參考文獻

[1] Chen, Xiang; et al, Bioorganic Chemistry, 2016,65,82-89.