介紹
2,5-二吡啶羧酸（2,5-Pyridinedicarboxylic acid），也稱為吡啶-2,5-二羧酸，是一種重要的有機(jī)合成中間體和高分子單體。分子式為C7H5NO4。外觀為黃色粉末。
圖一 2,5-二吡啶羧酸
應(yīng)用
在20分鐘內(nèi)向吡啶-2,5-二羧酸（20 g，120 mmol）在二氯甲烷（396 mL）和DMF（6.6 mL）中的懸浮液中滴加草酰氯（60.96 g，480 mmol）。在環(huán)境溫度下16小時(shí)后，將反應(yīng)混合物真空濃縮，殘余物與甲苯共沸。將殘余物溶于冷（00℃）甲醇（276mL）中并攪拌15分鐘。將所得溶液真空濃縮，殘余物溶于乙酸乙酯。用碳酸氫鈉飽和水溶液、水和鹽水洗滌混合物。收集到一部分白色沉淀物。分離有機(jī)相，干燥（Na2SO4），過濾并真空濃縮，得到白色固體狀化合物2,5-吡啶二羧酸二甲酯（獲得的合并物質(zhì)：22.93g，98%）[1]。
圖二 2,5-二吡啶羧酸的應(yīng)用
在-5°至-10°C的溫度范圍內(nèi)，向攪拌的2,5-吡啶二甲酸（2407 g；14.4 mol）的甲醇（8.0升）漿液中滴加亞硫酰氯（3430 g；2.10升；28.8 mol）。完成添加后，將反應(yīng)物溫?zé)嶂镰h(huán)境溫度，并攪拌18小時(shí)。將所得溶液真空濃縮至4升體積，并加入等體積的水。然后用飽和碳酸鈉水溶液將充分?jǐn)嚢璧幕旌衔锏腜H調(diào)節(jié)至10。通過過濾去除固體。分離濾液的有機(jī)層，用水（8升）洗滌，真空干燥，得到2,5-吡啶二羧酸二甲酯（2250g；80%收率），為無定形固體[2]。
圖三 2,5-二吡啶羧酸的應(yīng)用2
2,2′-（吡啶-2,5-二基）雙[6-（4,5-二氫-1H-咪唑-2-基）-1,3-苯并噻唑]二鹽酸鹽（3i）向通過方法a制備的游離堿在乙酸（25mL）中的溶液中加入濃HCl（2.5mL）并攪拌1小時(shí)。過濾所得沉淀，用丙酮洗滌并干燥。從水/1M HCl/丙酮混合物中結(jié)晶得到純化合物2,2'-（吡啶-2,5-二基）雙[6-（4,5-二氫-1H-咪唑-2-基）-1,3-苯并噻唑]二鹽酸鹽158mg（51.2%），為淡黃色固體[3]。
圖四 2,5-二吡啶羧酸的應(yīng)用3
參考文獻(xiàn)
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[3]Racané L ,Paveli? K S ,Ratkaj I , et al.Synthesis and antiproliferative evaluation of some new amidino-substituted bis-benzothiazolyl-pyridines and pyrazine[J].European Journal of Medicinal Chemistry,2012,55108-116.